求核性のあるアミノ酸

質問

生化学の授業で、活性部位によく見られる求核性のあるアミノ酸として、ヒスチジン（イミダゾイル基）、システイン（チオール基）、セリン（水酸基）を習いました。
孤立電子対を持つものが求核剤になりやすいと考えると、カルボン酸やアミノ基も求核性があるように思うのですが、なぜこれらが含まれていないのか分かりません。
イオン化できるのが中性に近いからでしょうか？
誰か教えてください。お願いいたします。

回答No.3

piyoco123 · ベストアンサー

一般的に、アミノ基の方が水酸基やチオールよりも求核性が高いです。
特に、リシンの側鎖のアミノ基はプライマリーであることもあり、
セリンやシステインよりも求核性が高いです。

一方、カルボン酸は共鳴しているのでローンペアの反応性は低く、求核性は低いです。
同様の理由で、グルタミンやアルギニンのアミドも求核性はあまりありません。

お礼

お礼が遅くなって申し訳ありませんでした。
ご回答どうもありがとうございました。

回答No.2

DexMachina

> 活性部位によく見られる

ということは、ここでいう「アミノ酸」は遊離アミノ酸ではなくて、
酵素・蛋白質などの「アミノ酸残基」(というんでしたっけ?(汗))
のことではないでしょうか。

だとすると、アミノ酸が通常持つアミノ基やカルボキシル基は
既に酵素や蛋白質を構成するためのペプチド結合(アミド結合)
に使われているために求核性を失っている、ということだと
思います。

分子内に複数のアミノ基・カルボキシル基を持つアミノ酸の場合は、
それがペプチド結合に使用されていない(=ペプチド鎖の分岐点に
なっていない)なら、求核性は持っているのではないでしょうか。

お礼

お礼が遅くなって申し訳ありませんでした。
ご回答どうもありがとうございました。

回答No.1

noname#30845

＞カルボン酸やアミノ基も求核性があるように思うのですが
求核性はあります。

ただし、アミノ酸の場合は分子内にアミノ基とカルボキシル基を有する両性化合物ですので、下記の式のごとく塩を作ります。そのために求核性がなくなっていると考えられます。
R-CH(-NH2)COOH → R-CH(NH3^+)COO^-

お礼

たとえばカルボン酸を持つアルギニン酸とアミノ基を持つリシンの場合も、塩を作った状態で安定だと考えればいいでしょうか。
どうもありがとうございました。

補足

↓アルギニン酸ではなく、アスパラギン酸の間違いでした。