サリチル酸メチルからサリチル酸の精製

質問

学校でサリチル酸メチルを水酸化カリウムで加水分解し塩酸で処理してサリチル酸にするという実験を行ったのですが、加水分解時に加熱還流が必要だったのですがなぜ還流が必要なのか分かりません。
還流によって液体に戻されるのはメタノールだと思うのですが、別にそのまま空気中に飛んでいってしまっても反応に関係ないのではないでしょうか？

回答No.2

パんだ パンだ（@Josquin） · ベストアンサー

＃１さんの理由もないわけではないでしょうが、
メタノールは有害ですから、反応に関係なくても、飛んでいってしまっていいということにはなりません。
また、溶媒が蒸発して乾固すると困ります（温度上昇のため別の反応が起こる、過酸化物が濃縮されたりして危険）。
学生実験ぐらいの短時間で乾固するということはないでしょうが、蒸留以外の目的で加熱するときは還流するものだと脳に刷り込ませておきましょう。

お礼

たしかに還流を行わないと試薬が溶けている水がどんどん飛んでいって結晶しか残らなくなりますね。たしかにこれじゃあ結晶が析出してきて反応どころじゃ無いです。
あと、メタノールは有害だというのを忘れていました。たしかに空気中に飛んでいってしまうと大変な事になりますね。これからは、蒸留以外の目的で過熱するときは還流がいると頭に刷り込んでおきます。ありがとうございました。

回答No.3

yukimin387

還流によって液体に戻されるのは、まあメタノールもそうなんですが、この場合溶媒は水でしょうから、水を枯らさないためと言ったほうがいいかもしれません。

加水分解と脱水縮合は可逆反応ですから、なるべく加水分解を進行させるためには、副生成物のメタノールは系外に除去してしまうのも有効です。
かといって空気中に飛ばしてしまうのはあまりよくないので蒸留して除くのがいいでしょう。

まあ学生実験でそこまで考えることもないとは思いますが。

お礼

確かに溶媒は水ですので加熱してしまうと確かに飛んでしまいますよね。
メタノールはやはり除外した方が反応が進むのですね。今回の実験では除去しませんでしたがこれからのために方法参考させていただきます。ありがとうございました。

回答No.1

kei533

サリチル酸メチルやサリチル酸が蒸気圧を持っていて水蒸気と共に蒸発する(水蒸気蒸留)ので、還流せねばサリチル酸の収率が低下するからと思います。

お礼

回答ありがとうございます。なるほど蒸気圧が存在するのですね！てっきり沸点が高いので蒸発は無いと考えていました。でも、沸点というのは固体でと言う事ですもんね水溶液だと言う事をまったく念頭においてませんでした。