二重結合の数

質問

有機化学について質問させていただきます。①OCOC17H31の二重結合数がわからなかったので、ネットで検索していると、②リノール酸(C17H31COOH)というのが出てきました。この①と②はどのような関係があるのでしょうか？ また、①の二重結合の数を公式、(2ℓ+2)―m／2 で求めると、 (2×18+2)―31／2 =3.5 になってしまいます。(ℓはCの数、mはHの数) どこが、間違っているのでしょうか？

回答No.3

sokohakatonaku · ベストアンサー

＞C17H31COOの端のCにHを接続してC17H31COOHにする、というのが理解出来ませんでした。

求めたい二重結合はどうしの二重結合なので、かならずC17H31のなかにありますね？
だからその部分だけ取り出したいけど、C17H31ーのーのうでが邪魔となっています。
そこを整合性が取れるように無理やりHを付けてみるということです。

＞その上で、C18H32O2となったのを理解したとして、私としては、公式に頼らせていただくと、(2ℓ+2)―m／2 =(2×18+2)―32 ／2 =38―32／2=3となります。ここで、sokohakatonakuさんは、「ただ、C=Oの結合があるので…」という理由で、3から1つ引いています。正直、これが、理解出来ませんでした。C=Oの結合を、公式から導かれる数値の3より、何故引かなければならないのでしょうか？

不飽和度というのは、炭素原子の腕がどれだけ二重結合（三重結合）しているかを表しています。
で、構造式を見れば二重結合しているＣ原子のうち一つはカルボキシ基のC=O結合です。
だから二重結合3つから１を引いたのです。
ただ、分子全体での二重結合でしたら３つです

お礼

やっと分かりました ^-^ 勘違いしておりました。リノール酸の構造式をネットで見て理解出来ました。つまり、C17H31COOの中には二重結合は3つあるが、「C=C」の二重結合は2個しかない、ということなんですね。これでようやく納得しました。色々と解説いただき、ありがとうございましたm(_ _)m

回答No.4

dedypraja

①OCOC17H31は二重結合を持っていない化合物であり、リノール酸(C17H31COOH)は二重結合を2つ持つ化合物です。二重結合の数が異なるため、①と②は別の化合物です。

次に、二重結合の数についてですが、公式 (2ℓ+2)―m／2 は炭素数が偶数の場合にしか適用されません。OCOC17H31の炭素数は19なので、この公式は適用されません。また、OCOC17H31には二重結合が存在しないため、二重結合の数は0です。

お礼

そうなんですか。公式は、炭素数が偶数の場合のみなんですね。勉強になりました。ありがとうございました。

回答No.2

sokohakatonaku

すみません、2を足し忘れてたので訂正と補足です
C17H31ーCーOー　
　　　　 ||
O

となっていますね？（見る端末によっては崩れるかもしれません。）
で、一本腕が残ってるので取り合えずHを継ぎ足します。
C17H31ーCーOH
　　　　 ||
O
C17H31ーHとしても全体のｃ＝ｃ結合の数は変わりませんね？
それでC17H32とみればいいのでは、と。

でも私ならC17H32から
17*2＋２=36
36ー４＝32
不飽和度が４から二重結合が二つ。でなく
C17H31COOH
から
C18H32O2となったので
18*2＋２＝38
38-32＝６
で二重結合は全体に三つ
ただ、C=Oの結合があるので一個使って
3-1＝２
とします

お礼

sokohakatonakuさん、わざわざありがとうございます。さて、まず、C17H31COOの端のCにHを接続してC17H31COOHにする、というのが理解出来ませんでした。その上で、C18H32O2となったのを理解したとして、私としては、公式に頼らせていただくと、(2ℓ+2)―m／2 =(2×18+2)―32 ／2 =38―32／2=3となります。ここで、sokohakatonakuさんは、「ただ、C=Oの結合があるので…」という理由で、3から1つ引いています。正直、これが、理解出来ませんでした。C=Oの結合を、公式から導かれる数値の3より、何故引かなければならないのでしょうか？

回答No.1

sokohakatonaku

OCOC17H31のOCOは二重結合の数を求める分にはHに置き換えてもおなじですね？
17*2＝34
34-(31+1)=2

要は端の炭素原子の腕を考えてなかったから違ったということです

お礼

そうなんですか。「OCOは二重結合の数を求める分にはHに置き換えてもおなじ」が理解出来ないくらいに化学が苦手です(笑) じっくり、考えてみたいと思います。ありがとうございました。