エタンとエチレンについて

質問

(1)エタンは自由に回転できるけどエチレンは自由回転できないのはどうしてですか？
(2)エチレンのＨはＣ＝Ｃと同一面にあるがエタンのＨはＣ―Ｃと同一面にないのはなぜですか？
(3)エタンがＣ－Ｃを軸に回転するときの回転角度と分子のエネルギー関係はどうなっているのですか？

３つの内どれか一つでもわかったら教えてください！！謎が多くて勉強が進みません・・。

回答No.3

38endoh · ベストアンサー

どこでも通用する模範解答を書きます。

(1) エチレン分子の炭素原子間には，回転障壁の高いπ結合が存在するから。

(2) エチレン分子の炭素原子は C3v 対称の sp2 混成軌道によってσ結合を形成しており，また (1) で述べた通り炭素原子間には回転障壁の高いπ結合が存在するため，その分子構造は平面構造となる。一方，エタン分子内の炭素原子は Td 対称の sp3 混成軌道によってσ結合を形成しているため平面構造にはならない。

(3) 立体配座がシン型の時にエネルギーは極大値を示し，アンチ型の時に極小値を示す。

> たまねぎの例がすっごいわかりやすかったです！！

分子模型などのモデルは，限られた実験結果のみを説明するために作られた物です。モデルはモデルでしかないため，モデルを用いて現実を説明することは避けたほうが無難です。これは一般論です。

現に，二重結合というのは同じ結合が二本あるのではなく，σ結合とπ結合という全く異なる結合が一つずつ存在しています。このうちσ結合は自由に回転できπ結合だけが回転しづらくなっています。どうでしょう？　モデルとはかけ離れていませんか？

> すみませんが(3)がちょっとむずかしくて理解できないです。

今回の質問内容とは無関係な回答ですので，理解できないのは当然です。そもそも，分子の回転遷移のエネルギーはマイクロ波領域であり，赤外線は振動遷移です。

回答No.2

134

(1)回答済みなので、省略

(2)２重結合状態では、互いに約60°ずつ離れた状態が、もっとも互いに離れた状態になります。４つの電子がもっとも離れる状態になるのは、三角錐の頂点に水素が来た状態です。
（ちなみに２結合をなすπ結合は８の字のような軌道を取ります）

(3)Ｃ－Ｃボンドは、1450カイザー（センチメートルの逆数）付近のエネルギーを、Ｃ－Ｈボンドは2900カイザー付近のエネルギーが回転・収縮に用いられます。
　このような性質を用いて、赤外線吸収スペクトル法でどのような結合があるか確認試験を行う方法もあります。

お礼

ありがとうございます。２重結合のもっとも離れた状態を初めて知りました♪すみませんが(3)がちょっとむずかしくて理解できないです。もう少し簡易な説明があったらお願いします。

回答No.1

mojitto

分子模型というのをご存知ですか？なければイメージでも構わないのですが。実際に組み立ててみればすぐに答えが出ますよ。

(1)：例えばたまねぎ二つを１本の串で挿した場合と２本挿した場合、自由回転できるのはどちらか。それが答えです。

(2)：軌道が関わってくるんですが…他の方の回答を待ってください。

(3)：同じ原子は互いが近づくことを嫌います。例えば水素原子を磁石のＮ極と仮定してみてください。Ｃ－Ｃ結合を回転させてみて、どのポジションがエタンの水素原子６つの距離が遠くなるのか。それが答えです。

お礼

ありがとうございます。直接答えでわなく問題形式で教えて頂いて楽しく考える事ができました。たまねぎの例がすっごいわかりやすかったです！！