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コレステロールってアルコールなのですか。

綴りの最後が-OLで終わる化学物質はアルコールと習ったのですが、コレステロールもアルコールなのでしょうか。コレステロールエステルというものもあるそうなので、やはりアルコールなのかなと思っております。教えていただければ幸いです。

質問者が選んだベストアンサー

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  • kagakusuki
  • ベストアンサー率51% (2610/5101)
回答No.1

 はい、アルコールの一種です。  シクロペンタヒドロフェナントレンを基本骨格とする分子構造を持つ一群の化学物質の総称である「ステロイド」の中でも、ステロイド核(シクロペンタノ-ペルヒドロフェナントレン核)のA環の3位の所に位置する炭素原子にヒドロキシ基(OH基)が結合しているものを「コレステロール」と呼びます。  イソプロパノールやフェノールなどの分子構造を見れば解ります様に、炭素鎖の途中や炭素環にヒドロキシ基(OH基)が結合しているものもアルコールの一種なのですから、コレステロールもアルコールの一種なのです。  この様な説明では分かり難いかと思いますので、下記のURLのページに掲載されている分子構造式の図を御覧下さい。 【参考URL】  コレステロール - Wikipedia   https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%B3%E3%83%AC%E3%82%B9%E3%83%86%E3%83%AD%E3%83%BC%E3%83%AB  ステロール - Wikipedia   https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%B9%E3%83%86%E3%83%AD%E3%83%BC%E3%83%AB  ステロイド - Wikipedia   https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%B9%E3%83%86%E3%83%AD%E3%82%A4%E3%83%89

kaitara1
質問者

お礼

ご教示のURLを読ませていただきますが、補足コメントに書いた疑問に対してもご教示をいただければ際ワイです。

kaitara1
質問者

補足

お礼コメントのミス入力御免なさい。際ワイは幸いでした。 脂質代謝やコレステロールの代謝に関係して、中性脂肪がVLDLに乗り切れなくなるほど増えてくると、LDLやHDLにも乗るようになり、これらのリポたんぱくの本来の機能であるコレステロールの運搬に支障が来るという説明を読んだことがありますが、この場合中性脂肪は脂肪酸とグリセロールのエステルと考えると、コレステロールは脂肪酸ではなくグリセロールに相当すると考えてよいのでしょうか。コレステロールエステルが中性脂肪に相当すると考えた結果ですが・・・。中性脂肪とコレステロールの代謝ではなくグリセロールとコレステロールの代謝、あるいは中性脂肪とコレステロールエステルの代謝と考えるほうが整合性があるでしょうか。

その他の回答 (2)

  • kagakusuki
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回答No.3

>ただLDLやHDLのことをコレステロールとは書いてないと思います。  そう仰られても、回答No.2で既に述べました様に、御質問内容には >脂質代謝やコレステロールの代謝に関係して、中性脂肪がVLDLに乗り切れなくなるほど増えてくると、LDLやHDLにも乗るようになり、これらのリポたんぱくの本来の機能であるコレステロールの運搬に支障が来るという説明を読んだことがありますが としか書かれておらず、前後の文脈が不明なのですから、 >ただLDLやHDLのことをコレステロールとは書いてない のかどうかなど、当方を含む他人には判る筈も御座いませんし、たったそれだけの文章のみを切り出して提示されても、その文章で使われている言葉が何を指しているものなのかなど、元の文章の前後を読んでいない人間に判る筈もありません。  情報を提示せずに答えだけ正確なものを要求するのは虫が良過ぎると思います。 >脂質代謝からグリセロールの代謝を除外する必要もあるのでしょうか。  グリセロール自体は親水性の物質で水に良く溶ける物質である以上、脂質ではありません。  脂質を分解した際に生じたグリセロールは、脂質の合成などに再利用される事も多いですし、グリセロール自体の分解は解糖系の一部を利用して行われます(糖を分解する過程で中間生成物としてグリセロールの元となる物質が生じる)から、どちらかと言えば糖代謝に属する事柄です。  脂肪がグリセロールと誘導脂質の一種でもある高級脂肪酸に分解され、高級脂肪酸が分解されてしまえば、(例えグリセロールが残っていても)脂質は無くなりますから、脂質の代謝において重要なのは脂肪酸の代謝の方であり、グリセロールの方は再利用に回される事もある事を考えれば、必ずしもグリセロールの代謝を含めなければならないという事はないと思います。

kaitara1
質問者

お礼

もう少しおっしゃることが完全に理解できるようになるように勉強してみたいと思います。

  • kagakusuki
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回答No.2

 その説明に >LDLやHDLにも乗るようになり、これらのリポたんぱくの本来の機能であるコレステロールの運搬 と書かれている事からも明らかな様に、LDLやHDL、VLDLは「リポたんぱく」であり、「コレステロールを運搬する役割を果たしているもの」であって「コレステロールそのもの」ではありません。  「リポ蛋白」は中性脂肪やコレステロールなどと蛋白質が結合したものが集まって球状の粒子となったものです。  その内部にはコレステロールも含まれてはいますが、中性脂肪や蛋白質などといったコレステロールではない成分も含まれています。  LDLやHDL、VLDL等には中性脂肪などをはじめとするアルコールではない成分も含まれているのですから、LDLやHDL、VLDLの事をアルコールと呼ぶ事は出来ませんし、コレステロールと同一視する事も間違いです。 >この場合中性脂肪は脂肪酸とグリセロールのエステルと考えると、コレステロールは脂肪酸ではなくグリセロールに相当すると考えてよいのでしょうか。  グリセロールの1分子中にはヒドロキシ基(OH基)が3個存在するため、「脂肪酸とグリセロールのエステル」はグリセロールの1分子と脂肪酸3分子が結合したものであるのに対し、コレステロールにはヒドロキシ基(OH基)が1個しか存在しないため、コレステロールエステルはコレステロール1分子と脂肪酸1分子が結合したものになります。  ですから、「脂肪酸とグリセロールのエステル」におけるグリセロールの事を「3個の脂肪酸分子を結び付けているもの」と考えた場合には、「コレステロールはグリセロールに相当する」とは言えませんし、「脂肪酸とグリセロールのエステル」におけるグリセロールの事を「脂肪酸と結びつく相手」と考えた場合には、「『コレステロールエステルにおけるコレステロール』は『脂肪におけるグリセロール』に相当する」という事が出来ます。  要するに、質問者様がどの様な意味で >グリセロールに相当する と仰っておられるのかという事によって回答は変わるわけです。 >コレステロールエステルが中性脂肪に相当すると考えた  中性脂肪とコレステロールエステルは別のものです。  どの様な事柄に関係させて、中性脂肪とコレステロールエステルを比較しているのかによって「相当する」のか否かは変わって来ます。  ですから、質問者様がどの様な意味で「相当する」と仰っておられるのかを明確にして頂けなければ答えようが御座いません。 >中性脂肪とコレステロールの代謝ではなく >グリセロールとコレステロールの代謝、 >あるいは中性脂肪とコレステロールエステルの代謝と考えるほうが整合性があるでしょうか。  元の説明文に >脂質代謝やコレステロールの代謝 という具合に「脂質」と「コレステロールの」のそれぞれの後に「代謝」という言葉がついている事からも明らかな様に、「脂質の代謝」と「コレステロールの代謝」を分けて考えて下さい。  その説明文の全文を読んでいないので、その説明文で述べられている「コレステロール」が何を意味するものなのかは良く分かりませんが、おそらくは「コレステロールそのもの」の事でもなければ「コレステロールエステル」でもなく、「リポ蛋白」の事を「コレステロール」と呼ぶという厳密さに欠ける表現が使われているのではないかと思います。  それから、コレステロールエステルは脂質の一種ですが、脂質に分類される物質にはグリセロールエステルをはじめとしてコレステロールエステルではない脂質も多数存在しています。  中性脂肪とは一般的には脂肪酸のグリセロールエステルの事を指し、コレステロールはグリセロールエステルではありませんから、一般的に中性脂肪という場合には、それはコレステロールエステルの事ではありません。  それに、「脂質代謝」で主体となるのは脂質が分解された際に生じる脂肪酸の代謝です。  コレステロールそのものは脂肪酸ではありませんから、「コレステロールの代謝」の事を「脂質の代謝」と呼ぶのは語弊があります。  ですから、その説明文で述べられている >脂質代謝やコレステロールの代謝 とは、 「『脂肪酸エステル(脂肪酸と結びついている相手がグリセロールであるか否かは問わない)の代謝』と『リポ蛋白の代謝』」 の事である可能性が高いのではないかと思います。 【参考URL】  リポタンパク質 - Wikipedia   https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AA%E3%83%9D%E3%82%BF%E3%83%B3%E3%83%91%E3%82%AF%E8%B3%AA  中性脂肪を下げるABC > 中性脂肪とは?   http://www.neutral-fat-o-sageru.com/about-neutral-fat  中性脂肪 - Wikipedia   https://ja.wikipedia.org/wiki/%E4%B8%AD%E6%80%A7%E8%84%82%E8%82%AA  グリセリン - Wikipedia   https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%B0%E3%83%AA%E3%82%BB%E3%83%AA%E3%83%B3  エステル - Wikipedia   https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A8%E3%82%B9%E3%83%86%E3%83%AB  脂質 - Wikipedia   https://ja.wikipedia.org/wiki/%E8%84%82%E8%B3%AA

kaitara1
質問者

お礼

私の書き方が稚拙でした。ただLDLやHDLのことをコレステロールとは書いてないと思います。一般に言われているように、リポたんぱくとコレステロールを混同した表現はしていないと思いますが、脂質代謝からグリセロールの代謝を除外する必要もあるのでしょうか。

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