センター試験 化学

質問

２００８年度のセンター試験の有機分野の過去問で分からないものがあるので教えてください。

　乾いた太い試験管にサリチル酸０．５ｇ、メタノール５ｍｌ、濃硫酸１ｍｌを入れ、沸騰石を加えた。この試験管にガラス管を取り付け、熱水の入ったビーカーの中で３０分間熱した。この試験管の内容物を冷やしたあと、３０ｍｌの□が入ったビーカーに少しずつ加えたところ、サリチル酸メチルが生成した。　　　　　
・□に入るものを選べ。

　(1)６mol/l水酸化ナトリウム水溶液
　(2)飽和炭酸水素ナトリウム水溶液

答えは(2)なのですが、どうしてこの答えになるのかわかりません。丁寧に教えて下さい。

回答No.2

Saturn5 · ベストアンサー

有機化学の反応はほとんどが平衡反応であり、かなりの部分の未反応の物質が残ります。
そのため、生成物を精製する必要があります。

こんかいの実験では試験管おなかに次のようなものがあります。
（生成物）サリチル酸メチル
（未反応または余剰物）サリチル酸、メタノール、硫酸

このうち、メタノールと硫酸は水に溶けます。
ですから、水の中に入れるとサリチル酸メチルとサリチル酸が水に溶けないので、
浮いてきます。
ここで、サリチル酸はカルボン酸で炭酸よりも強い酸なので、炭酸水素ナトリウムを
使うと、サリチル酸は溶けますが、カルボキシル基がエステル化しているサリチル酸メチル
は溶けませんので、これあけ分離できます。
水酸化ナトリウムを使うと、サリチル酸メチルはフェーノールとしての性質が残って
いますので、全て水に溶けるようになってしまいます。

回答No.1

gohtraw

この操作の目的は硫酸を中和することです。水酸化ナトリウムだとエステル（サリチル酸メチル）の加水分解反応が起きて原料に戻ってしまうのではないでしょうか？