整序問題の添削をお願いします

質問

解答を所持していないため困っております。最後の一問は誤文訂正ですがよろしくお願いします。

数十年前は自分が結核だと知るのは死刑宣告をされるのと同じことだった。
Some decades ago, 「learning that one had tuberculosis amounted 」to hearing a sentence of death.

彼が先生に罰を受けるのが楽しみだ。
１：I am 「looking forward to his being punished by the teacher.」
↑hisを置く位置に悩みました。

２：I was shocked by 「my father not having left me a fortune.」

３：He told me that 「sitting up late at night is the harmful to health.」

４：ロバートにはその問題を話し合える友達がいなかった。
Robert had 「no / any 」friends to talk about with the matter.
↑noかanyかで悩んでいます。またtalkの次にaboutとwithが、前置詞が二つ並んでいるように見えるのですが問題ないでしょうか。

５：誤文訂正（一箇所）
I was never interested in food [１as a child」, but I do remember 「２encouraging to eat」 「３plenty of carrots」 「４to help me see」 in the dark.

回答No.1

sayshe · ベストアンサー

数十年前は自分が結核だと知るのは死刑宣告をされるのと同じことだった。
Some decades ago, 「learning that one had tuberculosis amounted 」to hearing a sentence of death.
→正解だと思います。

彼が先生に罰を受けるのが楽しみだ。
１：I am 「looking forward to his being punished by the teacher.」
↑hisを置く位置に悩みました。
→正解だと思います。

２：I was shocked by 「my father not having left me a fortune.」
→正解だと思います。

３：He told me that 「sitting up late at night is the harmful to health.」
→ He told me that sitting up late at night is harmful to the health.
☆ harmful は形容詞、health は名詞

４：ロバートにはその問題を話し合える友達がいなかった。
Robert had 「no / any 」friends to talk about with the matter.
↑noかanyかで悩んでいます。またtalkの次にaboutとwithが、前置詞が二つ並んでいるように見えるのですが問題ないでしょうか。
→ Robert had no friends to talk with about the matter.
(hint: talk with his friends about the matter)
did not have any friends = had no friends

５：誤文訂正（一箇所）
I was never interested in food [１as a child」, but I do remember 「２encouraging to eat」 「３plenty of carrots」 「４to help me see」 in the dark.
→ 2. being encouraged to eat
私は子供の頃食べ物には全く興味がありませんでしたが、暗いところでもよく見えるようにするためにたくさんニンジンを食べるように勧められたことを確かに覚えています。
（「勧められた」と受け身になるのでは？

お礼

回答ありがとうございます。
大変助かりました。解説もして頂き感謝します。