締切済み 塩基性 2011/06/28 11:31 アニリンと p－ニトロアニリンではどちらの 塩基性が強いか。それは なぜですか お願いします みんなの回答 （1） 専門家の回答 みんなの回答 NiPdPt ベストアンサー率51% (383/745) 2011/06/28 15:33 回答No.1 後者ではニトロ基の電子求引性のために、アミノ基の窒素上の電子密度が低下するので塩基性が弱まる。 故に、アニリンの方が強い塩基です。 質問者 お礼 2011/06/28 21:50 ありがとう＾＾ 通報する ありがとう 0 広告を見て他の回答を表示する（0） カテゴリ 学問・教育自然科学化学 関連するQ&A 有機化学 塩基性の強さについて ｍ－ニトロアニリンとｐ－ニトロアニリンはどちらの方が塩基性が強いのでしょうか？理由も含めて教えて頂きたいです。 よろしくお願いします。 芳香族アミンの塩基性について こんばんは。 p-トルイジンとアニリンの塩基性に関する問題を解いていたのですが、どうしても自分にはわからない疑問が生じたので質問させていただきます。 p-トルイジンとアニリンではどちらが塩基性が強いかというものなのですが、p-トルイジンのpKa値は5.10で、アニリンは4.62ということがわかりました。 このようになる理由について考えたのですがo-トルイジンについても考慮するとどうしてもわかりません。自分は以下のように考えました。考え方の違いなどご指摘いただきたいです。 芳香族アミンの塩基性はアミンの電子供与性によるもので、ベンゼンは求電子置換反応を起こしやすく、いわば電子が不足しているものであるのでアミンの電子供与性を中和してしまう。そしてそのベンゼンによる効果を電子供与性のメチル基が軽減しているためにp-トルイジンのほうが塩基性が強くなる。 しかし、o-トルイジンのpKaは4.45となっておりアニリンのほうが塩基性が強いため上記の考えでは合致しません。これはオルト位にメチル基がつくため、置換基間で相互作用がおこると考えるべきなのでしょうか？ 以上、よろしくお願いします。 p-ニトロアニリン中のo-ニトロアニリンを同定したい １、アセトアニリドをニトロ化することでp-ニトロアセトアニリドを生成する ２、加水分解でp-ニトロアセトアニリドからp-ニトロアニリンを生成する という過程で粗製したp-ニトロアニリンにはo-ニトロアニリンが不純物として混じると思うのですが（（-NHCOCH3）のオルトパラ配向性により）、その不純物が確かにo-ニトロアニリンであることを確認するにはどうすればいいでしょうか？ 未熟につき、考えてもいい案が閃きません。どうかご教授ください 有機化学の塩基性 テスト勉強で困っています。 芳香属化合物の塩基性度を考えるときに、 ベンゼン環を不活性化させるか活性化させるかで考えるとノートに書いてあったんですが、 不活性と活性どちらのほうが塩基性高いんですか；？ またオルトパラ配向性のアニリンにクロロイオンが o位,p位,m位についたときの塩基性度の大小は どうやって考えるんでしょう；？ アミンの塩基性度について アミン、ピロールの塩基性度の違いがわかりません。 なぜ、アニリンよりもピリジンの塩基性度の方が強いのでしょうか？ シクロヘキシルアミン、ピロール、ピリジン、アニリンの塩基性度には違いが生じますが、これは共鳴構造によるものなのでしょうか？ 自分で調べても曖昧な答えしかでてきませんでした。 よろしくお願いします。 アニリンの塩基性について はじめまして、HIGEといいます。 早速質問なのですが、アニリンは強塩基性を示すことがあるのでしょうか？ また、もしあるならそれはどんな溶媒中なのか教えてください。 シクロヘキシルアミン、アニリン、アセトアニリドの塩基性 シクロヘキシルアミンとアニリンとアセトアニリドを塩基性の強い順に並べるとどうなりますか？ HAにおいてA^-に共鳴が存在するとHAの酸性度が高くなると書いてあったのでシクロヘキシルアミンが一番塩基性が強いのかなっと思ったのですが、先ほどネットで調べたところシクロヘキシルアミンのｐKaが10.63、アニリンのpKaが27でした… 塩基性の強い順、そしてその理由、誰か教えてください(>_<) アミドの塩基性 問１．アルキルアミンと芳香族アミンではどちらの塩基性が強いか、理由も書きなさい。 問２．アミドが塩基性を示さない理由を説明しなさい。 問１はアニリンを考えたら共鳴の安定化で芳香族アミンの方が弱塩基だとわかるのですが、問２がよくわかりません。どういうことなのでしょうか？ 塩基性の強弱 有機化学の問題でジフェニルアミンとアニリンはどちらのほうが塩基性が強いかという問いにどこに着目し強弱を判断するのかがわかりません。どうやって判断するのでしょうか？ アニリンの製法 問題集の解答に「【ニトロベンゼンをスズとHClで還元する】とアニリンを生じる」と書いてあったんですがこれって正しいですか？先生には「ニトロベンゼンはスズで還元されてアニリンになって、HClでいったん塩化アニリニウム（アニリン塩酸塩）になって、それを強塩基なんかで追い出し反応を起こしてやっとアニリンを手に入れる」と習ったのですが...いったん塩化アニリニウムにする理由は正直よく分かりませんが、HClが入る以上【 】の反応では塩化アニリニウムで止まると思うんですが、どこか間違っていますか？それともこの問題集の解答がいい加減なのでしょうか？ アニリンの製法について（高校） ニトロベンゼンをスズと塩酸とで還元すると、「アニリン塩酸塩」が生成し、溶液を塩基性にするとアニリンが得られる。 と参考書に載っています。 そして、 ニトロベンゼンからアニリンが得られるときの反応式は 2・C6H5NO2 + 3Sn + 12HCl → 2・C6H5NH2 + 3・SnCl4 + 4・H2O と記述があります。私は 2・C6H5NO2 + 3Sn + 14HCl → 2・C6H5NH3Cl + 3・SnCl4 + 4・H2O じゃないのかな？ と考えたのですが、どこが間違っていますか？ いつ溶液が塩基性になったのかな…？ と思ってしまったんです。 o-ニトロアニリンとp-ニトロアニリン 薄層クロマトグラフィーで、o-ニトロアニリンとp-ニトロアニリンを分離すると、何故o-の方が長距離進むのでしょうか。 溶媒のジクロロメタンにはp-の方がよく溶けるようですし、極性もo-の方が高いのでは？？ と、未熟な私には分かりません。どなたかお願いします 薄層クロマトグラフィー法によるo,p-ニトロアニリンの区別 先日、大学で実験したのですが、粗製と精製のp-ニトロアニリンを薄層クロマトグラフィー法で移動距離の差によってo-ニトロアニリンを検出しました。溶媒は1,2-ジクロロエタンでした。p-に対してo-は移動距離が大きいのですが、なぜでしょうか。溶解度の差なのか、配向性の問題なのか、極性の問題なのか、よくわかりません。配向性と極性は関連があるというような話を聞いたことがあるような気がするのですが、どうなのでしょうか。また、アセトアニリドのニトロ化の際にp-ニトロアニリンができやすいのはp配向性が関係しているのでしょうか。ご教授よろしくお願いします。 アニリンとその誘導体の塩基性の強さ a、アニリン b、パラの位置に-Brがついたアニリン c、パラの位置に-NO2がついたアニリン d、パラの位置に-OCH3がついたアニリン aからdを塩基性の強い順番に並べろという問題です。 I効果、共鳴効果といった角度から考えましたがいまいちよくわかりません。経験者や化学に詳しい方、指導よろしくお願いします。 脂肪族アミンと芳香族アミンの塩基性度の比較 アニリンとエチルアミンの塩基性度の比較の仕方がわかりません。 アニリンはベンゼン環に結合した窒素の孤立電子対が共鳴によりベンゼン環に広がって存在するため、窒素上の孤立電子対の電子密度は低下することになり、塩基としては弱くなるらしいのですが、共鳴に孤立電子対が関与するのはなぜでしょうか？ そもそも、フェノールなどの酸の場合は共役塩基であるフェノキシドイオンの共鳴式を書いて、フェノールとフェノキシドイオンの安定性を比較するのに、なぜアニリンなどの塩基は共役酸であるアニリニウムイオンの共鳴式を書かずに、アニリンの共鳴式をかくのでしょうか？ 酸・塩基反応において、プロトンがついた形とついていない形のどちらの共鳴式を書いて安定性を比較すればよいのか、わかりません。。。 また、電子密度とはなんでしょうか？ 長くなってすみません。 ぜひ回答をよろしくお願いします。 p－ニトロアセトアニリドからp－ニトロアニリンへの反応機構 p－ニトロアセトアニリドに濃硫酸を加えその後に水酸化ナトリウムで微アルカリ性にし、 p－ニトロアニリンを作る有機合成実験をしたんですけど、p－ニトロアセトアニリドに濃硫酸を加えた時の反応機構が いまいち分かりません＞＜どなたか分かる方いらっしゃいますか? 最も安定な共役塩基 最も安定な共役塩基はどれかという問題で、５つの選択肢から パラーニトロ安息香酸とメターニトロ安息香酸までに絞れたのですが、どちらの方が安定な共役塩基を作るのでしょうか？ 共役塩基が安定ってことは元の化合物の酸性度が、より強い方ってことになりますよね？ 電子吸引性基であるニトロ基がメタ位とパラ位、どちらのきた方が酸性度が高くなるのでしょうか？ 考え方を教えてください。お願いします。 あともう一つ質問なのですが、根元にマイナスイオンがくると具合が悪いのは、電子吸引性基、電子供与性基のどちらなのでしょうか？ 電子供与性基の根元にマイナスイオンがきた場合、反発する（？）ので、多分こっちだと思うのですが・・・ ニトロアニリンについてなのですが ニトロアセトアニリドからニトロアニリンを合成し、p-体を生成したのですが、その途中で苛性ソーダを加えた際に強い酢酸臭がしました。この理由を教えていただけませんか？ ニトロ化の発煙硝酸 学生実験でp-ニトロアニリンの合成をしました． アニリンをアセチル化して，アセトアリニドを合成し，これをニトロ化しました． このとき，硫酸と発煙硝酸の混酸を使いました．しかし，アセトアニリドの反応性は高いと思うのですが，なぜわざわざ発煙硝酸を使ったのでしょうか？ 反応率を上げて収率を高める，以外の理由はなにかありますか？ ニトロアニリン および アセトアニリドについて １）Ｏ－ および Ｐ－ニトロアニリンの調整法として次に示した一連の反応が直接ニトロ化よりも好んで用いられる理由に ついて ２）アセトアニリドのニトロ化を０～１０℃ではなく１００℃で行った場合にはどんな生成物が得られると考えられるか これら 二つについて 解答 または 参考資料について 教えてください お願いします 注目のQ&A 「前置詞」が入った曲といえば？ 緊急性のない救急車の利用は罪になるの？ 助手席で寝ると怒る運転手 世界がＥV車に全部切り替えてしまうなら ハズキルーペのCMって…。 全て黒の5色ペンが、欲しいです 長距離だったりしても 老人ホームが自分の住所になるのか？ 彼氏と付き合って2日目で別れを告げられショックです 店長のチクチク言葉の対処法 カテゴリ 学問・教育 自然科学 理科（小学校・中学校）化学物理学科学生物学地学天文学・宇宙科学環境学・生態学その他（自然科学） カテゴリ一覧を見る あなたにピッタリな商品が見つかる！ OKWAVE セレクト コスメ化粧品 化粧水・クレンジングなど 健康食品・サプリ コンブチャなど バス用品 入浴剤・アミノ酸シャンプーなど スマホアプリ マッチングアプリなど ヘアケア 白髪染めヘアカラーなど
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