ベストアンサー Grignard反応 2011/05/07 04:27 Grignard試薬を用いて安息香酸メチルからとりフェニルメタノールを合成しました。この際、副生成物としてビフェニルがあると思うのですが、なぜビフェニルは副生されるのかを教えてください。お願いします。 みんなの回答 (2) 専門家の回答 質問者が選んだベストアンサー ベストアンサー cyba ベストアンサー率84% (27/32) 2011/05/07 13:42 回答No.2 最初のグリニャール試薬調製時に Ph-X + Mg → Ph-X•- + Mg•+ Ph-X•- → Ph• + X- X- + Mg•+ → XMg• Ph• + XMg• → PhMgX PhMgXとなるところが Ph• + Ph• → Ph-Ph とウルツカップリングを起こすことはよくあります。 質問者 お礼 2011/05/12 23:15 お礼が遅くなってしまい申し訳ありませんでした・・・。 わかりやすい回答をありがとうございました。 広告を見て全文表示する ログインすると、全ての回答が全文表示されます。 通報する ありがとう 0 その他の回答 (1) NiPdPt ベストアンサー率51% (383/745) 2011/05/07 13:29 回答No.1 Grignard試薬の調製時に生じます。 質問者 お礼 2011/05/12 23:17 お礼が遅くなってしまい申し訳ありません・・・。 回答ありがとうございました! 広告を見て全文表示する ログインすると、全ての回答が全文表示されます。 通報する ありがとう 0 カテゴリ 学問・教育自然科学化学 関連するQ&A トリフェニルメタノールと安息香酸メチル Grignard試薬を用いて安息香酸メチルからとりフェニルメタノールを合成しました。この際、精製される不純物は何がありますか? 私か考えるに、ビフェニルがあると思うのですが、そのほかに何が考えられるか教えてください。お願いします。 Grignard反応によるビフェニルの生成 安息香酸メチル+臭化フェニルマグネシウムから、トリフェニルメタノールを生成する過程で、ビフェニルが生じてしまいました。 どうして生成したのかスッキリした考察が浮かばないのでお知恵を拝借させていただけませんでしょうか? お願いいたします。 安息香酸とGrignard試薬の反応について 安息香酸(PhCOOH)にGrignard試薬(MeMgBr)を作用させると どのような反応が起こるのでしょうか。 大学の有機化学の授業で出された演習問題で、 PhCOOHとMeMgBrから 中間体を経由してなにかの生成物を与える という問題があったのですが・・・ マクマリー有機化学を見たところ カルボン酸はGrignard試薬と反応すると 炭化水素とカルボン酸のマグネシウム塩を生じて Grignard試薬との付加生成物を与えない と書いてあったので Grignard試薬の付加生成物ができないなら どのような中間体や生成物が生じることになるのでしょうか。 よろしくお願いします。 天文学のお話。日本ではどのように考えられていた? 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Grignard試薬と含水エステルの反応について Grignard試薬にエステルを加えた後、酸触媒下で水を加えると三級アルコールが生成しますよね。 このとき加えたエステルに水が含まれていた場合、副生成物として何が得られるか、という課題が出ました。 Grignard試薬の水による分解でアルカンが生成することの他に、エステルの加水分解が進行するんではないかと考えたのですが…酸触媒も塩基触媒も存在しない状況で加水分解が進行するのでしょうか。 それとも含水エステルを加えた時点ではGrignard試薬の分解反応しか進行せず、その後の酸触媒下での水との反応により、そのまま残っていたエステルが加水分解されるのでしょうか。 どなたか回答をよろしくお願いします。 他にも考えられる反応があればそちらもどうかよろしくお願いします。 フィッシャーのエステル化反応について ベンズアルデヒドを酸化して作った安息香酸を用いて安息香酸メチルを合成する予定です。 その手順についての質問なのですが、 1)エーテル層の洗浄について 生成した安息香酸メチルを分液ロートで分離する際に、 水を追加し直し、再度分離を繰り返すのは純度を上げるため と判断したのですが、最後に炭酸水素ナトリウムを加えたのは 酸触媒である濃硫酸を中和するためといった解釈でいいのでしょうか? 理由としてはこの塩基を用いると、気体である二酸化炭素となるためだと考えています。 2)分離したエーテル層の処理について 無水硫酸ナトリウムを用いるのは、系内のわずかに残った水分を 全て脱水するためでよいのでしょうか?この後ろ過し、エパボレーター にかけるのですが、その時水は沸点が系内で一番高いため 先に無水塩で除去しておく。で間違いないでしょうか? 少し長くなってしまいましたが、実験の前に出た疑問です。 よろしくお願いします。 Grignard試薬を使った反応について 炭素鎖伸長のためGrignard試薬と1,10-dibromodecaneを用いて反応を行った際、処理の段階で塩酸を用いる必要があるのでしょうか? カルボン酸がないので使用しなくても良いのではないかと思いました。教えて下さい。 ニトロ安息香酸メチルの溶解度 m-ニトロ安息香酸メチルはメタノールに易溶である性質を持っていますが、具体的にどの程度の割合でメタノールに溶けるものなのでしょうか? もし、m-ニトロ安息香酸メチルのメタノールに対する溶解度が調べられる文献等があれば教えていただけませんでしょうか? また、文献等ではなくこのように計算すれば溶解度を導き出すことができるといった方法があれば具体的に教えてください。 よろしくお願いします。 Grignard試薬の調整について質問です。 Grignard試薬の調整について質問です。 Grignard試薬を合成するとき、臭化アルキルあるいはヨウ化アルキルを用いますよね。 そこで、一つの化合物に2ヶ所ハロゲンがあるもの(ジヨードベンゼンとか・・・)を反応させたら、マグネシウムは2ヶ所についたりするのでしょうか? 化合物の調べ方。 ジニトロ安息香酸メチルの沸点や、メタノールに対する溶解度のモノニトロ化物との違いを調べてますが、いまいちわかりません。 僕の調べ方がよくないせいでしょうか? こういった化合物の特徴を調べるのには、どのような文献やサイトを利用すればいいのでしょうか? 出来ればジニトロ安息香酸メチルが載ってるとうれしいです。 注目のQ&A 「You」や「I」が入った曲といえば? 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