Grignard試薬を使った反応について

質問

炭素鎖伸長のためGrignard試薬と1,10-dibromodecaneを用いて反応を行った際、処理の段階で塩酸を用いる必要があるのでしょうか？　カルボン酸がないので使用しなくても良いのではないかと思いました。教えて下さい。

回答No.2

noname#160321 · ベストアンサー

＃１様のご指摘通り、Grignard反応の混合物を水に開けると未だ塩基性が高く、Ｍｇの水酸化物などの存在で泥沼状態になるので抽出が困難。
塩酸酸性にしてやると系がすっきりします。一般に界面活性剤になるようなモノが系内に存在する場合鉱酸酸性にするのが分離を簡単にする方法ですね。

お礼

私の勉強不足ですね。
確かに塩酸を入れないと泥状の物が出てきました。
ありがとうございました。

回答No.1

noname#62864

理屈で言えばその通りだと思いますが、MgX2の一部が加水分解されたりして、分離が混難になるでしょうから、希塩酸を加えた方がよいと思います。

質問とは関係ないですが、CuIなどの１価の銅塩を加えていますよね。一般的にGrignard試薬とハロゲン化アルキルのみによるC-C結合形成は困難だと思います。

お礼

その通りです。私はCuBrやLi2CuCl4を使っています。
今回それでもいかなかったので、NMPを補助溶媒として加えることで反応が進行しました。
ありがとうございました。