アミン関連の問題

質問

イソブタンとトリメチルアミンの沸点の差が、ブタンとプロピルアミンの沸点の差よりもはるかに小さい理由について説明せよ。という問題で、どっちも似た分子量をもつのにも関わらず、なぜそうなるのかわかりません。

回答No.1

noname#160321

イソブタン、IUPAC名なら2-メチルプロパン。沸点：-12℃
トリメチルアミンの沸点：2.87℃
構造はそっくり。点群にするとＣ3v。

ブタン、沸点は-0.5℃
プロピルアミン、沸点は48℃
構造はそっくり。

差は何か？
炭化水素の方を比べても分かりにくい(なお、枝が多い方が沸点は低い)。
アミンの方ははっきり性質が違う。
トリメチルアミンにはＮ上に水素がない。プロピルアミンにはある。
そこでプロピルアミンは「水素結合」が出来るけどトリメチルアミンでは出来ない。
これが理由。