CH3CH2CH(CH3)OHの、カッコの意味は？

質問

たとえば、CH3CH2CH(CH3)OHの、カッコの意味は何なんでしょうか？骨格から外れているから？

あと、（上記質問とは別ですが）異性体をもれなく数え上げる最良の方法があれば、お教え下さい。いつも間違えてしまいます（涙）１コ足りないとか、１コ多過ぎるとか。

回答No.2

skydaddy · ベストアンサー

示性式のカッコは、同じ炭素に結合する置換基（相当）が３つ以上あるときに使います。
ご質問の場合、メチル基（CH3）と水酸基（OH)の２つがCHで表されている炭素に結合しています。
なので、この化合物は２-ブタノールになります。
１-ブタノールだと１つの炭素に３つ以上水素以外が下都合する部分がないのでカッコがなくなりCH3CH2CH2CH2OHとなります。

他にCH3C(OH)3みたいに置換基が同じものの場合は、通常の化合物の構造式のようにカッコの外に係数を書いて表します。

異性体の数え上げは、立体異性体などを含めるとかなり難しいケースがあります。
単純な有機化合物（例えばアルカン）の構造異性体だと一番長い炭素鎖に注目すると重複や数え忘れを減らすことができます。

先のブタノールだと４つの構造異性体があります。
C-C-C-Cの４つが直鎖になるのは、上に書いた１-ブタノールと２－ブタノールの２つ（OHの付く位置）
C-C-Cの３つが直鎖になるのは、OHの付く位置のパターンで下の２つ
３級の炭素以外の炭素（メチルの炭素）は等価であることをみつけると置換基の付く炭素が２種類しかないことが判ります。

C-C-C-OH　（CH3）2CHCH2OH　　イソブタノール
　　｜
　　C

　　OH
　　｜
C-C-C　（CH3）３COH　　ｔert-ブタノール
　　｜
　　C

C-Cの２つが最長になる組み合わせは不可

という感じです。

複雑な化合物になるとたくさんの構造異性体が書けるかも知れませんがそれが存在できるか？という別の問題が生じます。
そういうものは多分試験や宿題にはならないと思いますが。。。出題の意図は異性体が存在することとどういう異性体が考えられるかにあるので

お礼

詳しい解説をしていただき、ありがとうございます。

繰り返し読み込んで、完全に理解できるよう頑張ります。

ありがとうございました。また次回質問の際も、お願いします。

回答No.1

chocobread

H　　H　　H
　　　| 　　|　　|
H--C--C--C--OH
　　　|　　 |　　|
　　　H　　H　CH3

異性体の数え方は忘れました。