Newman投影式に関する質問です。

質問

Newman投影式に関する質問です。
1-ブロモ-2-クロロメタンのNewman投影式で、ねじれ型配座は塩素原子と臭素原子の間の角度が60度のものと180度のものの2種類ある、と授業でおそわりました。
僕には角度が60度の投影式には、手前の上の原子を塩素だとすると、後方の臭素を塩素から左右に60度動かした2つの投影式が書けると思ったのですが、その2つは同じものと考えていいのでしょうか？回答よろしくおねがいします。

回答No.2

Saturn5 · ベストアンサー

問題は1-ブロモ-2-クロロエタンですね？

有機化学の立体配座に関する問題は温度が重要です。
単結合は１００Ｋくらいで回転します。
２０結合は５００Ｋくらいで回転します。
６０°の右回りと左回りは厳密には別物だと思いますが、
常温では単結合は自由に回転しますので、６０°と１８０°の
ものも含めて同一物と考えていいのではないでしょうか？
ただし、ｔｅｒｔーブチル基などの大型の基がつくときは
角度が大きいものが安定になりやすいです。

お礼

すみません、1-ブロモ-2-クロロエタンの間違いでした。
単結合って考えが出てこずにキラルなんじゃないかとか色々考えてしまってました。
わかりやすい回答どうもありがとうございました。

回答No.1

noname#116453

その両者は鏡像の関係にありますので、それを考慮するのであれば別のものと考えることも可能ではありますが、単結合は本来、回転可能なものであるため、こうした立体配座を取り扱う場合には区別しません。

お礼

鏡像なのではないか、とずっと考えていました。
単結合の場合は区別しないんですか、どうもありがとうございました。
お礼が遅くなって申し訳ないです。