「ベンジルアニオンの共鳴安定化」
化学のお詳しい方に質問です。
(1)ベンジルアニオンのC(-)の電子はベンゼン環との共鳴を介して非局在化しているのか。
(ネット上にはしっかりとした共鳴構造式が書かれているものが多いのですが、問題集に「ベンジルアニオンが隣接するベンゼン環のp軌道と結合性相互作用をもたないため共鳴寄与効果は小さい」とあり、混乱しております。)
(2)フェノールのO原子、ベンジルアニオンのC原子の混成軌道はsp2、sp3のどちらなのか。
(プロトン解離後に変化するのかも含めて)
(3)上の疑問を踏まえたうえで、フェノール(C6H5-OH,pKa10)とトルエン(C6H5-CH3,pKa41)の酸性度の差はどのような理由からくるものなのか。
以上の点についてご教授ください。よろしくお願いします。