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二糖類の還元性について

2003/04/21 10:33

ある大学の入試問題で「スクロースが還元性を示さない理由を述べよ。」という問題がありまして、その答えが「スクロースは水溶液中で開環しないので、還元性を示す構造が生じないから」とあったのですが、この解答おかしくないでしょうか？だって、マルトースやセロビオースだって環状構造をとっているのに還元性を示しますよね？それともうひとつ、スクロースは還元性を示さないのにマルトースやセロビオースは何故還元性を示すのでしょうか？よろしくお願いします。

atom-kc
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化学
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rei00
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2003/04/22 10:37 回答No.3

　糖類が還元性を示すのは，環状構造と開環した構造が平衡状態にあり，開環した構造の末端にアルデヒド基が存在する場合です。　マルトースやセロビオースでは一方のグルコース分子はアノマー位がフリーですので，この部分は開環した構造との平衡になります。開環した構造はアルデヒド基を持ちますので還元性を示します。　一方，スクロースでは開環するのに必要なアノマー位同士で結合しているため，開環した構造を取る事ができません。結果としてアルデヒド基が生成せず，還元性も示しません。　いかがでしょうか。次のページも参考にしてみて下さい。　◎ 独学のための有機化学　「22. 糖」の中の「2. ブドウ糖：最も単純な糖」，「3. 麦芽糖」，「5. 単糖類：ブドウ糖・果糖・ガラクトース」，「6. 二糖類：麦芽糖・ショ糖・ラクトース」を。

参考URL：: http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/y_ch.htm

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leaf_
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2003/04/21 11:51 回答No.2

参考にしてください。 ◆ スクロース、つまり砂糖は自然界でいちばん多い二糖で、植物が合成できる。この二糖は、二つのアノマー炭素同士でグリコシド結合を作っているため、グルコピラノースとフルクトフラノースのどちらも、立体配置は固定されてしまい、α-とβ-アノマーの間で転換することはありえない。 ◆ 単糖およびほとんどの二糖は反応性のあるカルボニル基を一つ残しているので、酸化されやすい。このような糖を還元糖と呼ぶ。上述のスクロースのような糖では、アノマー炭素が固定されているので簡単には酸化されず非還元糖に分類される。