エナンチオマーの構造式

質問

(R)-2-chlorobutaneの構造式を書く問題なんですが、
自分の解答のどこが間違っているのか分からないので
指摘して頂けると嬉しいです。

回答No.4

Tacosan

butane 鎖を横にならべるように書けばあなたの解答に, 縦にかけば「正答」になります (Fischer 式ではくさびは使いませんが). だからどちらも同じ.

お礼

構造式の書き方を揃えれば正解になるという事ですね。
良かったです。
ありがとうございます。

回答No.3

ye11ow

有機化合物の表記法にはいろいろな流儀があります。
学校のテストでの回答などで、表記法が厳密に指定されていない場合は、
化合物として間違いのないものを書いておけば良いはずです。

http://www.pharm.okayama-u.ac.jp/medchem/text/OCisomer.pdf

↑この２ページ目に「ジグザグ型投影図」と「くさび型投影図」が出ています。
ジグザグ型投影図では、長い炭素鎖を主鎖とし、折れ線でジグザグに書きます。
そして、主鎖の炭素から置換基を分岐させるように書き加えていきます。

メチル（CH3）、メチレン（CH2）、メチン（CH）などの水素（Ｈ）や炭素（Ｃ）は、
省略されることが多いです（有機合成分野の人は、かなり簡略化して書きます）。
不斉炭素を持つ化合物の場合、「くさび」や「太線＆点線」などで立体を指定します。

質問文の画像の「私の解答」の表記法は、ジグザグ型投影図に相当します。
これをさらに簡略化するとすれば、水素（Ｈ）を無くすことができ、
末端のメチル（CH3）を「Me」と書いたり、メチルを書かないで「線だけ」にもできます
（ジグザグの折れ線の「角」や「末端」には炭素があるものとし、
各々の炭素には、書かなくても水素（H）が適当数付いているものと解釈します）。

「正答」のほうの表記法は、ジグザグを使わないごく一般的な表記法なのですが、
光学活性体を表記する場合は特に、たとえいずれかの表記法に統一したとしても、
配置の仕方などによって、同じ化合物から幾つもの異なる図が書けるものです。
自分がたまたま見かけた表記法がどんなものであっても、
構造や立体を正しく読み取れるようにしておく必要があるといえましょう。

光学活性体の（Ｒ）（Ｓ）の判別は、教科書等に載っている基本法で行うと良いでしょう。
まず、不斉炭素に結合する置換基に順位を付けます。
図の化合物では、炭素よりも原子番号の大きい塩素（Cl=17）が《１番》で、
残るメチレン（CH2）とメチル（CH3）では、
別の炭素（原子番号６）に結合しているメチレン（CH2）が《２番》、
水素（原子番号１）しか結合していないメチルが《３番》です。
（考えるまでもありませんが、最後に残った水素は《４番》⇒原子番号最小）

次に、頭の中で立体的に思い浮かべ、水素を向かって後ろ側に配置して、
１番→２番→３番の順で時計回りになるか、反時計回りになるかで
（Ｒ）or（Ｓ）を判定します。
この方法で調べると、「私の解答」と「正答」の化合物は共に（Ｒ）体であることが分かります。
つまり、同一の化合物が、見た目異なる表記になっているということです。
この作業は慣れるまでやや面倒ですが、慣れれば楽にできることですので、
機会があったら練習するようにし、ぜひマスターしてみてください。

回答No.2

DexMachina

> (R)-2-chlorobutaneの構造式を書く問題

私にはどちらも「(R)-2-chlorobutane」で正解に見えます・・・・

> 自分の解答のどこが間違っているのか分からない

ひょっとしたらなのですが、「構造式の表記法」まで指定されていた、
ということはないでしょうか。
つまり、「構造をFischer投影式で示せ」と要求されていたとしたら、
「正答」の方が(厳密には楔形は用いなかったかと思いますが一応)
正解、ということになります。

wiki・フィッシャー投影式：
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%95%E3%82%A3%E3%83%83%E3%82%B7%E3%83%A3%E3%83%BC%E6%8A%95%E5%BD%B1%E5%BC%8F
wiki・投影式：
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E6%8A%95%E5%BD%B1%E5%BC%8F

補足

問題には「エナンチオマーを(R)または(S)で表示せよ」とあり
Fischer投影式を用いるという指示はありませんでした。
ただ、二つの図では手前にくる原子や置換基が違っていたので
間違っているのかな？と思いました。
命名法は正しく理解しているつもりなのですが・・・。

回答No.1

gohtraw

平面に書かれた図を見てそれを頭の中で立体的なものとしてイメージできるかどうか、これ、有機ではすごく重要です。
　例えば正答の図をグリグリ回して、視点を変えたときに貴方の回答と重なるかどうか、やってみて下さい。それでもイメージできなければ爪楊枝かなにかで作ってみるとか。

お礼

立体的にイメージできるようになれば理解もスムーズになる気がします。