定期試験の過去問が解けません

質問

化合物Ａは無職の不飽和脂肪酸である。
(1)化合物Ａを0.282g含む溶液の中和滴定を行ったところ0.05NのNaOH 20mlを必要とした。Ａの分子量を求めよ。

(2)化合物Ａを0.282g用意して水素添加を行ったところ水素の吸収量は0℃1気圧で22.4mlであった。Ａに含まれる二重結合の数を求めよ。

(3)Ａを四酸化オスミウムで酸化したところ９位と１０位の炭素が水酸化したジオールが得られた。ふせい炭素の位置を考慮してＡの示性式を示せ。

(1)のＮ（規定）はmol/lとして計算していいのでしょうか？
　　そうすると分子量は282になりました。
(2)状態方程式で反応に利用した水素のmolを求めてＡのmolと対比して二重結合の量を求めることはできますか？
分子量が282だとしたら二重結合の数は1つですか？

(3)9-10の間が二重結合ということだけは分ります。全体の炭素の数を求めることが出来ません。

おねがいします。

回答No.1

noname#160321 · ベストアンサー

(１)規定(Ｎ、Ｆ)は使用しないようにと云うのが化学会の方針です。ですから御疑問は当然ですが、この場合水酸化ナトリウムは一酸塩基なのでmol/Lと同じです。
0.05 (mol/L) × 20 (mL) = 1.00 × 10^-3 (mol)
ですから0.282ｇは１mmolつまり化合物Ａの分子量は282で合っています。
(2)
>状態方程式で反応に利用した水素のmolを求めてＡのmolと対比して二重結合の量を求めることはできますか
おっしゃる通りです。0℃、一気圧(0.1013×10^6 Ｐa)で理想気体1molは22.4Lを占めますから、この場合Ａの1molに対し１molの水素を消費するので二重結合の数は一でしょう。
(3)
四酸化オスミウムはZ型二重結合からcis-ジオールを生ずる試薬なので、添付図のようになります。なお試験問題には良く出て来ますが四酸化オスミウムは猛毒なので触媒として用いるのが一般的です。
オレイン酸ですね。

回答No.2

kittenandcat

アルカンの一般式は　Ｃ(ｎ)Ｈ(２ｎ＋２)ですよね。だとすると、飽和脂肪酸の一般式はアルカンのＨがＣＯＯＨに置き換わったものだと考えて、Ｃ(ｎ)Ｈ(２ｎ＋１)ＣＯＯＨと書けますよね。さらに、（２）から化合物Ａの不飽和脂肪酸は、炭素－炭素二重結合を一つもっていますから、化合物Ａの不飽和脂肪酸の一般式は飽和脂肪酸の一般式であるＣ(ｎ)Ｈ(２ｎ＋１)ＣＯＯＨよりも水素が２つ少ないＣ(ｎ)Ｈ(２ｎ－１)ＣＯＯＨと書けます。Ｃ(ｎ)Ｈ(２ｎ－１)ＣＯＯＨはＣ＝１２，Ｈ＝１，Ｏ＝１６から　１４ｎ　+　４４　　となります。（１）より化合物Ａの不飽和脂肪酸の分子量は２８２と出てますから、
１４ｎ　+　４４ ＝ ２８２ 、 n ＝ １７　と出ます。
そうすると化合物Ａ示性式は、Ｃ１７Ｈ３３ＣＯＯＨと表わすことが出来ます。
＜ふせい炭素の位置を考慮してＡの示性式を示せ。
二重結合の位置を考慮してＡの示性式を示せ、ではないのでしょうか？
だったら、Ｃ８Ｈ１７ＣＨ＝ＣＨＣ７Ｈ１４ＣＯＯＨだと思うのですが。