溶媒の性質

質問

弱塩基性化合物はプロトンを供与する力の強い溶媒を用いるほど塩基性が強くなる。
とのことですが、原理がよくわかりません。

弱酸性化合物を用いた場合や、非プロトン性溶媒を用いた場合は、どうなるのでしょうか？

回答No.1

noname#160321

お答えが集まらないようですが、それには理由があります。
(笑、宣伝の文句みたい)
そもそも「塩基性が強くなる」という言葉は通常の化学では使われません。
塩基性は共役酸のpＫaが大きいものが強いと言えますが、溶媒が変わった場合に塩基性を比較するということは、「何らかの定義」が無いと「意味をなさない」のです。
例えば同じ酸と塩基の組み合わせを異なる溶媒に溶かし塩基の共役酸のＫaを調べる等というややこしい手順が必要になります。
直感的に御質問を眺めると溶媒のpＫaが小さいとき塩基の共役酸の濃度が高まる、というようなイメージを持たれているように思われますが、それは「塩基性が強くなる」とは言いません。
塩基の溶液は一万気圧程度に加圧すると塩基の活性が高まることが知られています。この場合確かに塩基性は強くなったと表現しても構いません。
しかし、溶媒が変わったときに塩基性が強くなったという表現はしません。
それは単に塩基とその共役酸の濃度比が変わっただけです。