エナミン法とLDAとの違いについて

質問

エナミンを用いるアルファ位のメチル化とLDAでアルファ水素を引き抜いた後のメチル化では、前者はモノ、後者はジメチルなどの副生成物ができるのですがこれは何故なのでしょうか？反応後のピロリジンなどの化合物がもうエナミンになれないからなのでしょうか？ご教授願います。

回答No.1

noname#65369 · ベストアンサー

１：塩基によるアルキル化の場合、ケト型よりもエノレート型の方が安定であるので多置換生成物が出来る。多置換二重結合の方が安定である。

２：エナミン法によるアルキル化の場合、モノ置換が起きたあとのイミニュウム型はエナミン型よりも安定である。理由は、共鳴構造式が書けるかどうかを考える事。その結果、再度エナミン型にならないので多置換生成物が出来ない。