イブプロフェンは水溶性？

質問

イブプロフェンが水溶性か脂溶性か知りたいです。直観的には水溶性だと思うけれど、それって構造式を見ればわかるのでしょうか？よろしくお願いします。

回答No.1

noname#62864 · ベストアンサー

これだけの分子量があり、極性基がカルボキシル基だけなので、水には溶けにくいでしょう。アルカリには溶けるでしょうが。
しかし、だからといって、ヘキサンなどの炭化水素によく溶けるとも思えません。エーテルやアルコールにはよく溶けるでしょう。

＞それって構造式を見ればわかるのでしょうか？
見る人が見ればわかるでしょう。

お礼

早速回答ありがとうございました。
アルカリに溶けると思われる理由を、教えていただけると助かります。

回答No.4

764R

アルカリに溶けるのはカルボン酸（R-COOH）だからです。

R-COOH　+　OHー　→　R-COOー　+　H2O

イオン型（R-COOー）となると水に溶けます。

お礼

再登場ありがとうございました。
今後ともよろしくお願いします。

回答No.3

noname#62864

カルボン酸はアルカリ性では塩（カルボン酸のナトリウム塩）になり、水溶性が増します。
これは、カルボン酸（カルボキシル基-COOHをもつ物質）一般に言えることです。
R-COOH + OH- → R-COO- + H2O
R-COO-はイオンであり、水溶性。

お礼

再登場ありがとうございます。
よくわかりました。

回答No.2

764R

日本薬局方によれば

『イブプロフェンは白色の結晶性の粉末である。
エタノール(95)やアセトンに溶けやすく、水にほとんど溶けない。
希水酸化ナトリウム試液には溶ける。』
だそうです。

構造式を見ても
疎水基がフェニル基とイソプロピル基に対して親水基がカルボキシル基だけなので
溶けなさそうな構造ですね。

お礼

回答ありがとうございます。関連サイトや、構造式を見るポイントとも、大変参考になります。