アスピリンの中和とけん化の後の塩酸によるアスピリン析出

質問

アスピリンをＮａＯＨと反応させると中和されてけん化されますよね？
この溶液にさらに塩酸を多く加えると再びアスピリンが析出してきますが、なぜアスピリンが析出してくるのですか？

回答No.4

noname#48539 · ベストアンサー

反応式で書くと：
Ph(-OCOCH3)-COOH + 1eq. NaOH → Ph-(OAc)-COONa （中和）
Ph(-OCOCH3)-COONa + aq.HCl → Ph-(OCOCH3)-COOH + NaCl
eq: 当量
aq: 水溶液

もし、2eq.NaOHを反応させると、
Ph(-OCOCH3)-COOH + 2eq. NaOH → Ph-(ONa)-COONa + CH3COONa
酸性にすると,
Ph(-ONa)-COONa + aq.HCl → Ph-(OH)-COOH + NaCl
となる、サリチル酸が析出してきます。

お礼

返事が遅くなり、大変申し訳ございませんでした。
化学式まで記載して頂き、とても参考になりました！
　本当にありがとうございました。

回答No.3

keiii1i

適当なこと言ってすいません
間違えですね

回答No.2

noname#62864

アスピリンとNaOHとの反応では、アスピリン中の-COOHが-COONaになる反応がまず初めに起こるでしょう。これが中和です。しかし、けん化ではありません。この状態で塩酸を加えればアスピリンが析出します。

NaOHの量を多くしたり、反応時間を長すれば反応がさらに進んで、Ar-O-C(=O)CH3（ただし、Arは芳香環の部分）の部分がけん化されて、Ar-ONaとCH3COONaになります。これに酸を加えれば、サリチル酸(Ar-OH)と酢酸になります。酢酸は水によく溶けるので析出しませんが、サリチル酸が析出するはずです。

全体としてはこういうことになります。したがって、事実を誤認されているようです。

お礼

勘違いしていました！
大変助かりました。ありがとうございます。

回答No.1

keiii1i

アスピリンはサリチル酸の酢酸エステルです
NaClを加えると加水分解してサリチル酸になり
塩酸をくわえると脱水してサリチル酸エステルができます

お礼

回答ありがとうございました！