アセトアニリドのニトロ化の疑問

質問

ニトロ基はｍ－配向性であるのに、アセトアニリドをニトロ化するとｐ位にニトロ基がついたｐ－ニトロアセトアニリドになるのはなぜですか？

回答No.3

noname#160321 · ベストアンサー

＃1のお答え、も＃2のお答えも正しいのですが、ご質問者は誤解されているらしいので、かみ砕きます。
ニトロ基-ＮＯ2が付いたベンゼン環は親電子的反応を行うときｍ-配向になります。ですので二番目のニトロ化はｍ-位で起きます。
しかし、＃1のお答えにあるようにアセトアニリドはアニリンの誘導体でo-、p-配向ですのでニトロ化でも元の窒素の位置のp-位にはいることになります。o-位が立体的に混み合っていることは＃1のお答え通りです。

お礼

ご回答ありがとうございました。＃1さん、＃2さんの回答をさらにわかりやすくしていただき理解が深まりました。

回答No.2

noname#48539

配向性とは：
その官能基が入り込む配向性を表しているのではなく、その官能基が次に入り込む置換基の位置を制御する性質である。

お礼

ご回答ありがとうございました。配向性の意味がわかり勉強になりました。

回答No.1

パんだ パンだ（@Josquin）

配向性というのは、すでに付いている置換基に関するものです。
したがって、今の場合は-NHCOCH3の配向性を考えなければなりません。
-NHCOCH3はo,p-配向性ですが、立体障害のためにo-置換体は出来にくく、p-置換体が主に出来ると考えられます。

お礼

ご回答ありがとうございました。配向性の意味を調べてから質問すべきでした、すいません。