ブロモベンゼンなど

質問

(1)ブロモベンゼンをフェノールにする方法がわかりません。よければ教えてください。

(2)ベンゼンからメトキシベンゼンにする方法も教えていただきたいです。

回答No.3

danishefsk · ベストアンサー

ANo.2です
本当にこれらが、実験の都合上入手必要なら、購入するのが一番ですが...。
やはり、何か置換基はついてるんですよね、きっと。何がついているのかはわからないので、例えば以下はいかがでしょう。

(1)
I 　Li化→フェニルボロン酸→塩基性過酸化水素処理
II 　Li化、過酢酸のt-Buエステルと反応（tBu-O-Phができます）→酸性で脱tBu
III　Friedel-Crafts（アセチルあたりを入れる）→Baeyer-Villiger酸化、加水分解→
水素添加でBr還元：Br以外の位置をOHにします。
など。

(2)
ベンゼンからフェノールが作れるとできますね。
例えば、(1)のIIIなんかはどうでしょう。

回答No.2

danishefsk

実験室で作れかつ工程の少ない
とありますが、ベンゼン環上に他に置換基はありますか？

補足

返答ありがとうございます。説明不足でしたね・・・この場合はないと仮定してください！あると色々配向性とかややこしいので。

回答No.1

noname#62864

(1)NaOHと高温高圧で処理すればできます。Dow法ですね。ベンザインを経由します。

(2)ベンゼンからベンゼンスルホン酸を経由してフェノールを合成し、それを塩基性条件下でヨードメタンと処理すれば出来るでしょう。
でも、もっといい方法がありそうな気もします。
たとえば、塩化ベンゼンジアゾニウムをメタノール中で分解すればできそうな気がします。

お礼

ありがとございます。付け足すなら、大学の実験室で作れかつ工程の少ないのがよろしいのですがなにかありませんかね・・・(1)はULMANN COUPLINGで一度にいけそうな気もするんですが無理でしょうか？