felkin ahn 則モデルについて

質問

felkin ahn 則モデルについて質問があります。felkin ahn 則モデルとはカルボニル基に隣接する炭素がキラル中心を持っていて、そのカルボニル基を還元やグリニャール試薬などで反応させたときに新たなキラル中心が発生する時、そのジアステレオマーの生成物の比を予測できるものですよね。実際には、Newman投影図を書き、カルボニル基と立体障害が少なくなるように、カルボニル基と大きい側鎖（L)を直角になるように配置する。これにより２つの安定なNewman投影図がかける。ここまでは理解できます。この次から本に書いてあることがよくわかりません。
丁寧にわかりやすく教えてください。

回答No.1

noname#62864

人名は大文字で書きましょう。Felkin-Ahnと書くべきです。
回答ですが、「求核剤の攻撃はカルボニル炭素に対して直角方向から起こるのではなく、カルボニル酸素と離れた方向から攻撃」します。したがってR(S)がカルボニル酸素と離れた方向にある配座の方が、求核剤の攻撃を受けやすくなります。

「　」の理由についての説明はいくつかありますが、単純に述べるならば、カルボニル酸素上の負電荷と求核剤との反発と考えることもできます。もっとまじめに説明するならカルボニル基のLUMOの係数を考えることになります。