S体とR体の判別方法

質問

TLCで狙っている物と同じRｆ値が出た時にR体かS体わからないんですがどういうふうにすれば見分けられますか?回答お願いします。

回答No.1

noname#145676

TLCとは、たとえばただの蛍光剤入りシリカゲルプレートを使ったのですか？
　だとしたら、エナンチオマーは分離しません。
　つまりR,Sを見分ける方法はありません。
　エナンチオマーを分離するには、ぶっちゃけた話ジアステレオマーを介する必要があります。
　具体的には、確定的なエナンチオマーを持った化合物をくっつけて、ジアステレオマーにしてから分離するか、エナンチオ純粋な物質との相互作用の差を利用して分離するという方法があります。
　後者は、HPLCにおいて光学活性カラムを用いる光学分割として、頻繁に用いられる方法です。

　R、Sを見分けるためには、HPLC分析によってエナンチオ純粋であることを確かめた上で、Ｘ線結晶構造解析によって絶対立体配置を決定します。
　ラセミ体である場合は、何らかの方法で光学分割し、物質が液体の場合は、結晶化する物質に化学変換する必要があります。

　まだ勉強不足で、足りないところがあると思いますが、それはほかの方の補足を待ってください。
　以上、不斉合成の経験者として回答させていただきました。

お礼

どうも有り難う御座います。とても参考になりました。まだ研究始めたばかりでわからない事ばっかりで大変です。今回は回答いただき有難う御座いました。