NBSを使用したＢｒ化

質問

ＮＢＳを用いて1-(benzyloxy)ethanolをＢｒ化します。
文献には塩化メチレン中で反応させた後
メタノール－トルエン（１：１５）混合溶媒を加えています。
そしてその後濃縮しているのですが，なぜメタノール－トルエン
混合溶媒を加える必要があるのでしょうか？

回答No.2

danishefsk

大昔は、NBSを使うとき、よく四塩化炭素（”シエンタン”とよんでいました）を使いました。冷却すると、スクシンイミドが析出して、濾過するだけで除けるからです。
今はシエンタンが使えないですから無理なんですが。
ということで、文献では濃縮前に濾過してませんか？もしかすると、メタノール－トルエン（１：１５）が”シエンタン”のように目的物は溶かすけど、スクシンイミドが不溶物として析出してくるなんてことがありませんかね？

お礼

もう一度文献を良く見てみます。
それならば納得できます。
ありがとうございました。

回答No.1

piyoco123

TLCの展開溶媒を見間違えてるだけでは。