大学院入試問題3

質問

(1) OMe-Ph-(o位に一個F置換) +PhLi+H2O　→?

(2) Ph-CH=CH-CO-Ph + CH2(COOEt)2 +base →?

(3) OH-Ph-(o位に一個ビニル基) +CH2OCHCH2Cl(CH2OCHはエポキシ)→?+H2NCH(CH3)2→?

(4) NO2-Ph-(p位に一個COCl置換) +HOCH2CH2N(C2H5)2→?

何回も質問してしまい恐縮です。
どれか一題でもいいので、助言をよろしくおねがいします。

回答No.2

noname#36462 · ベストアンサー

１，２については、No1さんのご回答と同じです。
３：
o-(CH2=CH)-C6H4-O-CH2-CH(-OH)-CH2-NH-CH(CH3)2
この反応は、恐らくβー遮断薬テノーミンの誘導体合成かと思います。
C6H5-O-CH2-CH(-OH)-CH2-NH-CH(CH3)2 （テノーミン）

４：
p-NO2-C6H4COOCH2CH2N(C2H5)2
このあと、ニトロ基をアミノ基に還元して医薬品合成に持っていきます。

お礼

助言、ありがとうございます！

(4)はNは無関係だったんですか！ｗ

本当にありがとうございました！

回答No.1

noname#62864

(2)はCH2(COOEt)2がエノンに共役付加(Michael付加）をすると言うことでしょう。

(1)は、「多分」ベンザインを経由する反応で、MeO-に対して、オルト位あるいはメタ位にPhのついたものが混合物として得られると言うことだと思います。
それにしても、OMe-Phと言う書き方は感心しませんね。

(3)は何やら意味ありげなビニル基がどう絡んでくるのかが分かりません。まさか、全く変化しないと言うことはないでしょうしね。

(4)普通に考えればエステルになるでしょうね。-N(C2H5)2ではなく、-NH2であればアミドが出来るんでしょうけどね。

お礼

助言、ありがとうございます。

OMe-Ph　書き方に以後、気をつけますm(_ _)m

(1),(2)は自分が考えていた解答と同様で安心しました。

やはり、(3)がわからないですよね・・・

(4)はエステル形成後に環をまく可能性もあるなのかな？など色々考えてはいるのですが・・・

引き続き、どなたか、助言をお願いします！