安息香酸メチルのニトロ化の配向性について

質問

安息香酸メチルがメタ配向性なのは、電子密度が理由と考えていたのですが、

ニトロ化のオルト体、メタ体、パラ体のそれぞれの活性化エネルギーについての視点からこのことを説明しろといわれました。

ちょっと日本語がわかりにくいかもしれませんが、これはどういうことでしょうか？

回答No.2

inorganicchemist

引っ掛け問題かな？

オルト位に置換基を導入する際には立体反発も考慮する必要があります。

ちなみにニトロ基とベンゼン環が同一平面にない場合、共役系はそれぞれ別個のものとして考えなければなりません。

回答No.1

noname#36462

有機化学の教科書「芳香族求電子置換反応」を読んでください。
電子供与性基、電子吸引性基が付いている場合についてそれぞれo-, m- p-にニトロ化が起きた場合のarenium ionの共鳴構造式を書いてください。
すると、arenium ionを安定化させる因子と配向性との関係が理解できるようになります。