ベストアンサー アニリンについて 2007/06/16 22:19 アニリンにほぼ等量のクロロホルムとエタノール、NaOHを加えて加熱 したら、なんとも形容し難い異臭を放ったのですが、一体どんな反応 が起きて何が生成したのでしょうか？ みんなの回答 （4） 専門家の回答 質問者が選んだベストアンサー ベストアンサー noname#36462 2007/06/17 06:31 回答No.2 CHCl3を強塩基（KOH,NaOH）と加熱するとdichlorocarbene( :Cl2)が生じて、フェノールと反応してサリチル酸が出来る有名な反応Reimer-Tieman反応というのが有ります。 そこから類推するに、恐らくアニリンが :Cl2 と反応して訳の分からない物質を作っていると思われます。 一般に、この反応はアミン化合物には不適当ですね。 http://ja.wikipedia.org/wiki/ライマー・チーマン反応 参考URL： http://ja.wikipedia.org/wiki/ライマー・チーマン反応 広告を見て全文表示する ログインすると、全ての回答が全文表示されます。 通報する ありがとう 0 その他の回答 (3) ykgtst ベストアンサー率30% (34/110) 2007/06/17 23:23 回答No.4 再度おたずねしますが、大学での実験ですか？ 指示されたのは大学の先生ですか？ クロロホルムとエタノール、ＮａＯＨで加熱することは危険なのですが。 広告を見て全文表示する ログインすると、全ての回答が全文表示されます。 通報する ありがとう 0 ykgtst ベストアンサー率30% (34/110) 2007/06/17 10:49 回答No.3 なんの目的でこの実験をしたのかを記述していただけると、こちらも状況がよくわかります。 質問者 補足 2007/06/17 11:26 目的ですか。指示によると、臭いをかぐことが目的のようです。 アニリンにクロロホルムとエタノール、NaOHを加えて加熱すると 発生する臭いを確かめるということでしょうか。 広告を見て全文表示する ログインすると、全ての回答が全文表示されます。 通報する ありがとう 0 Ryofui ベストアンサー率60% (18/30) 2007/06/17 02:41 回答No.1 加熱と言うのは何℃ですか？ あまり高い温度であれば分解や様々な反応が起きる可能性があるので特定できません。 質問者 補足 2007/06/17 10:03 試験管内で混合した後にガスバーナーで軽く炙った程度です。 具体的な温度となるとちょっとわからないです 広告を見て全文表示する ログインすると、全ての回答が全文表示されます。 通報する ありがとう 0 カテゴリ 学問・教育自然科学化学 関連するQ&A アニリンから4-ブロモアニリン アニリンにFeCl3触媒下で臭素を反応さたら、4-ブロモアニリンは生成しますか？ ニトロアニリンについて 実験の途中でニトロアニリンを生成しました。この中にはパラとオルトの両方の結晶が混ざっています。この結晶をフラスコに入れ、精製水を入れ、沸騰するまで加熱して結晶をすべて溶かしました。この後、素早くブフナーロートに移し吸引濾過しました。そして放冷するとｐ－ニトロアニリンが精製されました。 こういう実験をしたのですが、この操作でどんな反応が起こったのか意味がわかりません。この実験の反応がどういうものなのかと二つの物質の性質も一緒に教えてください。お願いします。 アニリン塩酸塩の変色 塩化ベンゼンジアゾニウムを作る際、アニリンと濃塩酸の混合物を加熱し、氷冷した後に亜硝酸ナトリウムと反応させました。 なぜアニリン塩酸塩を加熱したのでしょうか。 また加熱後のアニリン塩酸塩は紫色を示していたのですが、なぜ変色したのでしょうか。 よろしくお願いします。 天文学のお話。日本ではどのように考えられていた？ OKWAVE コラム イソニトリルの合成 アニリン・クロロホルム・水酸化ナトリウムを加熱して生じるイソニトリル反応式を教えていただけませんか？ アニリン塩酸塩とメチルアミン アニリンと塩酸が反応するとアニリン塩酸塩が生成しますよね。 では、そのアニリン塩酸塩とメチルアミンの反応は、どのような反応式になりますか。 アニリンのジアゾ化 先日アニリンのジアゾ化の実験を行いました。 アニリンをジアゾ化することで塩化ベンゼンジアゾニウムの黄色沈殿が生成するはずなのですが、 私の班では黄色沈殿は生成せずに溶液が緑色になってしまいました。 しかし、この溶液をフェノールに加えてカップリングを行ったところ、ちゃんとp-ヒドロキシアゾベンゼンの橙赤色沈殿ができました。 緑色になったものはなんだったのかよくわからないので教えてもらいたいです。 原因はアニリンに加えた塩酸が多すぎたからだと思うのですが・・・。 一応実験でのデータを下に書きます。 アニリン1.95(g)に2M塩酸60(ml)と亜硝酸ナトリウムを1.5(g)加えた。反応温度は3℃でpHは1でした。 次にフェノールを2M水酸化ナトリウム水溶液で完全に溶解させ、先ほどつくった溶液を加えました。反応温度は2℃でpH9に保ちました。 ニトロベンゼンからアニリンの生成 ニトロベンゼンからスズと濃塩酸を反応させ、アニリンを生成するときの反応機構(電子の動き)を教えてください。お願いします。 アニリンの還元で。。。 ニトロベンゼンを還元してアニリンを合成しました。 ニトロベンゼン＆スズの入ったフラスコに、濃塩酸を加えていき、水酸化ナトリウムで遊離させたのですが、 (1)濃塩酸を加える際、3回に分けて加えました。反応がなくなってから次の濃塩酸を加える理由はなんですか？また、５０～６０度に保つ理由も知りたいです。 (2)濃塩酸を加え終えたら、空冷コンデンサーをつけ、20分間加熱して還元を完了させました。なぜ加熱しないと完了しないのですか？また、このとき、浮いていた黄色がかった白色沈殿がなくなり、半透明オレンジ色になりました。沈殿に、何がおこったのですか？ (3)アニリン塩酸塩を遊離させ、それを水蒸気蒸留したとき、留出液が、初めは白濁して留出したのに、留出後は透明になりました。この理由を教えて下さい。また、この留出液の成分も知りたいです。 (4)水蒸気蒸留後、塩化ナトリウムを１ｍＬあたり0.2ｇ加え、攪拌し溶解させました。 アニリンの溶解度を小さくするためとあるのですが、なぜ溶解度を小さくするのですか。反応機構も教えてください。。。 (5)エーテルでアニリンを析出したのですが、そのエーテル溶液に無水硫酸ナトリウムを加える理由を教えて下さい。反応機構もお願いします。 長々とごめんなさい。困っているのでお願いします。。。 アニリンの合成について基礎的な質問です まず、ニトロベンゼンに塩酸、スズを加えて加熱します。 アニリン塩酸塩が生成します。それを三角フラスコへ移します。 このとき、三角フラスコ内には、 アニリン塩酸塩（C6H6-NH3Cl） 塩化スズ（３SnCl4） 水（４H2O） が入っていますよね？ 実験ではこのあと水酸化ナトリウム水溶液を加えていきますが、このとき、アニリンが遊離してくるので、溶液の表面にアニリンのまるい大きな油滴が出てきますね。 質問はこの時の三角フラスコ内の溶液の下の部分の乳濁している成分についてです。 なぜ、乳濁しているのでしょうか？ スズは水酸化ナトリウムと反応して白色の沈殿が生成しますよね。しかし大量の水酸化ナトリウムの投入でスズの白色の沈殿物は溶けますよね。（ああ、すんなりと両性に愛される） 三角フラスコ内で乳濁している原因となる成分は一体何なんでしょうか？ 白色の沈殿が完全に溶け切れていない状態のスズが原因なのでしょうか？ それとも遊離しきれていないアニリン塩酸塩が原因なのでしょうか？ それとも他に理由があるのでしょうか？ 教えてください。 よろしくお願いします。 ニトロアニリンの合成 はじめて質問させていただきます。 学生実験でニトロアニリンの合成を行ったのですが そのレポートの課題で (1)「アニリンを直接ニトロ化した場合,主生成物は何か？」 (2)「芳香族求電子置換反応における,アセトアミド基(CH3CONH-)の配向性について質問せよ」 (3)「硝酸を加えていくとき,溶液の温度を10℃以下に保つ理由を考えよ」 という課題が出たんですが。 いろいろ調べてみたんですがわかりません。。。 <実験操作> 濃硫酸 ↓←アセトアニリド ↓←濃硝酸(10℃以下に保ちながら) 室温で放置 ↓ 反応液を氷水に加える ↓ 濾取 ↓ 洗浄液が中性になるまで洗浄 ↓ 加熱乾燥 以上です。 (3)は真っ黒な物質になってるのを見たのですが物質名がわかりません。。 レポートの期限が迫っているので思い切って質問させていただきました。 よろしくお願いします。 アニリン類のアセチル化 先日化学実験でアニリン、p-トルイジン、o-トルイジンの三種のアセチル化を行いました。 まず、できた租製物の重量を量った後、それを精製させてから今度はその精製物の重量を測りました。 結果、アセチル化の反応では生成物は試料（この場合アニリン類）とモル比１：１で反応するはずなのですが、収率を計算すると 収率 粗製物 精製物 アニリン 74.5% 53.1% （→アセトアニリド） o-トルイジン 58.3% 17.3% (o-アセトトルイジド) p-トルイジン 94.2% 60.8% (p-アセトトルイジド) となりました。 精製方法として 粗製物を完全に溶解させ、熱時濾過を行った後、10℃まで冷やてから吸引濾過をして、減圧乾燥をいたしました。 理論値と異なる理由はどんなものがあるのでしょう？ そして何故試料によって収率に大きな差があるのでしょうか？ また、アセチル化を行う際、水と試料と濃塩酸の混合液を50℃に加熱したものに、酢酸ナトリウム無水物を溶かした水溶液と無水酢酸を同時に加えたのですが何故同時に加えなければいけないのでしょうか？ 一度に多くの質問で申し訳ありませんが 教えてください。 よろしくお願いいたします。 ニトロベンゼンの還元 先日、ニトロベンゼンの還元からアニリンを生成するという実験をしたのですが、よくわからないことがあるので教えてください。 ニトロベンゼンにSnと濃塩酸を反応させた後、NaOHを加えていると、白い沈殿が生じました。が、しばらくすると沈殿がなくなるという現象が起こりました。これは、アニリン・・・じゃないですよね。 ・・・何の反応が起きていたのでしょうか？ これは、Feを使っても起こる現象なのでしょうか？ よろしくお願いします。 日本史の転換点？：赤穂浪士、池田屋事件、禁門の変に見る武士の忠義と正義 OKWAVE コラム ニトロアニリン および アセトアニリドについて １）Ｏ－ および Ｐ－ニトロアニリンの調整法として次に示した一連の反応が直接ニトロ化よりも好んで用いられる理由に ついて ２）アセトアニリドのニトロ化を０～１０℃ではなく１００℃で行った場合にはどんな生成物が得られると考えられるか これら 二つについて 解答 または 参考資料について 教えてください お願いします 弱酸、弱塩基の遊離 アニリン 弱酸の遊離では、弱酸の塩と強酸が反応して強酸の塩と弱酸が生成されると思いますが、「塩」はどうやって見分けるのですか？ あと、アニリンの合成実験で、 アニリン塩酸塩＋酢酸ナトリウム→アニリン＋酢酸＋塩化ナトリウム が弱酸の遊離だと習ったのですが、酢酸ナトリウムって「塩」ではないんですか？ よろしくお願いします。 アニリンの製法について（高校） ニトロベンゼンをスズと塩酸とで還元すると、「アニリン塩酸塩」が生成し、溶液を塩基性にするとアニリンが得られる。 と参考書に載っています。 そして、 ニトロベンゼンからアニリンが得られるときの反応式は 2・C6H5NO2 + 3Sn + 12HCl → 2・C6H5NH2 + 3・SnCl4 + 4・H2O と記述があります。私は 2・C6H5NO2 + 3Sn + 14HCl → 2・C6H5NH3Cl + 3・SnCl4 + 4・H2O じゃないのかな？ と考えたのですが、どこが間違っていますか？ いつ溶液が塩基性になったのかな…？ と思ってしまったんです。 アニリン塩酸塩とメチルアミンの反応 化学の実験で、アニリンに塩酸を加えて生成したアニリン塩酸塩に、今度はメチルアミン水溶液を加えたところ、試験管中の溶液が二層に分かれ、一方の層は無色透明に近い色、他方の層はオレンジ色に近い色をしていました。そこで、この反応は アニリン塩酸塩＋メチルアミン→ジメチルアニリン＋塩酸＋アンモニア で、正しいでしょうか。ジメチルアニリンは無色の液体、塩酸は黄色っぽい液体なのでこの反応になると思ったのですが。それともやはり、オレンジ色の液体の正体は空気中で酸化されたアニリンなのでしょうか…分かる方、お願いします。 化学量論：ニトロベンゼン→アニリンの合成 以下の考え方のどこが違うか教えてくださると助かります。 なにか致命的なミスを犯している気もするのですが… アニリンの実験室での製法 (本の記述より抜粋) 「試験管にニトロベンゼンを1 mlとり、粒状スズ3 gと濃塩酸5 mlを加え、約60 ℃の温湯につけて穏やかに加熱する。…」 【各々の物性値】 ニトロベンゼンC6H5NO2：分子量123, 密度1.20 粒状スズSn：分子量119 濃塩酸HClaq：一般に塩酸濃度0.012 mol/ml (37 wt%, 密度1.19) 【実験試料のモル数】 ニトロベンゼン1 ml → 1.20 g → 0.00976 mol 粒状スズ 3 g → 0.0252 mol 濃塩酸 5 ml → 0.06 mol HCl 【化学反応】 塩酸過剰にしてアニリン塩酸塩にしたのち、NaOHでアニリンを遊離させる。 【反応式】 (1) 2 C6H5NO2 + 3 Sn + 14 HCl → 2 C6H5NH3Cl ＋3 SnCl4 ＋4 H2O (2) C6H5NO2 + NaOH → C6H5NH2 + NaCl + H2O 反応式(1)より、反応に必要な試料のモル比は、 ニトロベンゼン：スズ：塩酸 ＝ 1 ： 1.5 ： 7 一方実験試料のモル数は ＝ 1 ： 2.6 ： 6.1 したがって、塩酸の量が足りない気がするのですが、どこがおかしい（もしくは合っていてニトロベンゼンは全部反応しない?)のでしょうか… (1)の右辺のSnCl4が水溶液中で電離して酸として働くのでしょうか？ 単純ミスかもしれませんが、よろしくお願い致します。 無水酢酸とアニリンを用いてアセトアニリドを合成する実験を行いました。 無水酢酸とアニリンを用いてアセトアニリドを合成する実験を行いました。 実験中に無水酢酸をアニリンの入った試験管に入れたところ発熱反応（？）が起きたのですがこれを反応式に表すとどのようになるかが解りません。 C6H5NH2+（CH3CO）2O →C6H5NHCOCH3 + CH3COOH この式のどこに熱の発生を書けば良いのかということとどうして発熱するのかをできるだけ解りやすく教えていただけると助かります。 あとこの実験で蒸留水の中にアセトアニリドを溶液の状態で混合させたところ刺激臭が発生しました。ニオイの感じではアンモニアだった気がするのですが・・・アニリンのアミノ基と蒸留水が反応してアンモニアが生成されたという事で良いのでしょうか？ 吸光度測定で4-ニトロアニリンを用いて・・・ 質問失礼します。 吸光度測定からHammettの酸度関数を算出する実験で 基準物質をｐ-ニトロアニリンとして測定するのですが 酸性物質とｐ-ニトロアニリンがどのように反応して どういった生成物のせいで吸光度が下がるのでしょうか？ また、Hammett酸度関数のパラメータは濃度のようですが これはそのまま吸光度に置き換えて計算してしまって構わないのでしょうか？ ふたつも質問してしまい面倒とは思いますが 何卒教えていただけると助かります アニリンの合成についてです。 アニリンの合成についてです。 (1)煮ろとベンゼンを加熱用の太い試験管にとり、粒状のスズと濃硫酸を加え、よく振り混ぜながら、ニトロベンゼンの油滴がなくなるまで十分に加熱する。 (2)(1)の試験管中の液体部分だけを三角フラスコに移し、水酸化ナトリウム水溶液を一度生じた沈殿が溶けて乳濁液になるまで振り混ぜる。 (3)(2)を太い試験管に移し、トルエンを加えてよく振り２層に分離するまで静置する。 (4)(3)のトルエン層をコマゴメピペットで別の試験管にとり、塩酸を加えてよく振り混ぜる。 (5)(4)の水層をコマゴメピペットで別の試験管にとり水酸化ナトリウム水溶液を加えよく振り混ぜる。 (6)(5)にさらし粉水溶液を加えて変化を観察する。 (3)～(5)の分離の反応機構がよくわかりません。 なぜトルエンを用いるのでしょうか。 (5)の「(4)の水層をコマゴメピペットで～」とありますが、(4)の時点で２層に分かれているのでしょうか？ 詳しく説明していただけると嬉しいです。 よろしくお願いします。 注目のQ&A 「You」や「I」が入った曲といえば？ Part2 結婚について考えていない大学生の彼氏について 関東の方に聞きたいです 大阪万博について 駅の清涼飲料水自販機 不倫の慰謝料の請求について 新型コロナウイルスがもたらした功績について教えて 旧姓を使う理由。 回復メディアの保存方法 好きな人を諦める方法 小諸市（長野県）在住でスキーやスノボをする方の用具 カテゴリ 学問・教育 自然科学 理科（小学校・中学校）化学物理学科学生物学地学天文学・宇宙科学環境学・生態学その他（自然科学） カテゴリ一覧を見る OKWAVE コラム 突然のトラブル？プリンター・メール・LINE編 携帯料金を賢く見直す！格安SIMと端末選びのポイントは？ 友達って必要？友情って何だろう 大震災時の現実とは？私たちができる備え 「結婚相談所は恥ずかしい」は時代遅れ！負け組の誤解と出会いの掴み方 あなたにピッタリな商品が見つかる！ OKWAVE セレクト コスメ化粧品 化粧水・クレンジングなど 健康食品・サプリ コンブチャなど バス用品 入浴剤・アミノ酸シャンプーなど スマホアプリ マッチングアプリなど ヘアケア 白髪染めヘアカラーなど インターネット回線 プロバイダ、光回線など
補足
目的ですか。指示によると、臭いをかぐことが目的のようです。 アニリンにクロロホルムとエタノール、NaOHを加えて加熱すると 発生する臭いを確かめるということでしょうか。