アジンの不均化反応の機構
ベンズアルデヒドアジン(Ph-CH=N-N=CH-Ph)とアセトフェノンアジン(Ph-C(CH3)=N-N=C(CH3)-Ph)の混合物に少量の酢酸(水も若干存在)を加えると生じる混合アジン(Ph-C(CH3)=N-N=CH-Ph)の不均化反応の機構についてです。
アンモニア誘導体の付加反応は可逆反応ですが、その機構(*を正電荷、~を負電荷とします)
R-NH2 + R'C(R")=O → R-*NH2-C(R')(R")-O~
⇔ R-NH-C(R')(R")-O-H → R-*NH=C(R')R" + ~OH
→ R-N=C(R')R" + H2O
の⇔は一般に→が有利のようです。不均化反応は
R-N=C(R')R" + H* +H2O → R-*NH=C(R')R" + H2O
→ R-NH-C(R')(R")-*OH2 → R-NH-C(R')(R")-O-H + H*
となり、⇔までは考えられます。しかし、ここから先は、←は、起こるのでしょうか?それとも全く違う機構で進むのでしょうか?
色々調べてみたのですが、よく分からないままです。参考図書でも結構ですのでよろしくお願いします。
お礼
ありがとうございました。