パラニトロフェノールについて教えてください。

質問

ｐ－ニトロフェノールって炭酸ナトリウムで発色するんですか？？
発色するのならなぜ発色するのですか？？
詳しい方教えてください。お願いします！！

回答No.2

noname#62864 · ベストアンサー

構造の変化に関しては、No.1のご回答に述べられているとおり、H+がとれてフェノキシドを生じるということです。

こうなることによって、共鳴系に大きな変化が生じます。
すなわち、H+が取れる前には、主としてベンゼン環上に分布していたπ電子が、ニトロ基や新たに生じた-O^-を巻き込んで非局在化することになります。
たとえば、ベンゼン環とOの間やベンゼン環とニトロ基由来のNの間の結合に二重結合性が生じ、下記のような共鳴型が大きく寄与することになるために、可視領域に吸収を生じ、黄色に着色することになります。
Ｈは省略してあります。少々わかりにくいかもしれませんが、ご容赦ください。
　　　　Ｃ＝Ｃ　　　　　Ｏ-
　　　／　　　＼　　　／
Ｏ＝Ｃ　　　　　Ｃ＝Ｎ+
　　　＼　　　／　　　＼
　　　　Ｃ＝Ｃ　　　　　Ｏ-

上記のような共鳴型が生じる理由として、フェノール性の-OHからH+が取れたことが重要であるということです。

お礼

わかりやすい回答をありがとうございます！

回答No.1

nopopon2

ｐ－ニトロフェノールは変色域がpH5～7の酸塩基指示薬の一つです。
アルカリ性下では、脱水素されて、解離型となり黄色の発色となります。
発光機構　HIn ⇔ H++In-
解離型　O-C6H4-N(O-)2 (Oマイナスが２つになります）
実際の構造が知りたいようでしたら、URLのP.3をご覧ください
ttp://www.toyobo.co.jp/seihin/xr/product/dsg/newsletter/img/002.pdf

お礼

詳しい説明をありがとうございます！