スルホン化のときの硫酸の形態について

質問

スルホン化のときの硫酸の形態について

こんにちは。
有機化学が、苦手な者です。
これはベンゼンのスルホン化の一般的な反応式です。
Ｃ６Ｈ６　＋　ＨＯ－ＳＯ３Ｈ　→　Ｃ６Ｈ５－ＳＯ３Ｈ　＋　Ｈ２Ｏ

ここで硫酸の形態がよくわかりません。
なぜHOとSO3Hに分かれているのでしょうか。
硫酸は電離して「２H^+」と「SO4^2-」になるのではないのでしょうか。
平衡の課程をみてもHSO４^-はあってもSO3Hはありません。
わかりやすい解説をよろしくお願いします。

回答No.1

Tacosan · ベストアンサー

有機ではよくあるパターンですね.
まず
2H2SO4 ⇔ HSO4^- + H3SO4^+
と自己解離し, うしろのカチオンが
H3SO4^+ ⇔ H2O + HSO3^+
と水を捨ててベンゼンを攻撃, と. このとき余ったプロトンは最初に出てきた HSO4^- が回収する形になり, 正味の反応は
C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O
となります.
ニトロ化も本質的には同じように進み, 硫酸がプロトンを硝酸に押し付けてできるニトロニウムイオン NO2^+ が反応します.

お礼

ご回答ありがとうございます。
課程を説明してもらえたのでよく理解できました。

回答No.3

windwald

高校生ですかね。

HO-SO3Hは硫酸の構造式(をかんたんにしたもの)で、今はイオンとは関係ないと考えて良いです。
http://natrium11321.blog20.fc2.com/blog-entry-40.html

お礼

ご返事ありがとうございます。
構造式を見るとわかりやすいですね。
イオンと混同していました。

回答No.2

gohtraw

濃硫酸によるスルホン化の実際のスルホン化剤は平衡によって生じるスルホニウムイオンです。
http://www.tennoji-h.oku.ed.jp/tennoji/oka/2004/04ko3-69.htm
スルホニウムイオン中のイオウは酸素と結合しているため非常に電子不足の状態にあり、
電子が豊富にあるベンゼン環の炭素と反応するのです。

お礼

ご回答ありがとうございます。
紹介していただいたサイトを熟読して
勉強します。