分液漏斗の問題で

質問

分液漏斗の問題で「有機相と水相のどちらが上にあるか」という問題がありますが、有機物ごとに覚えないといけないのでしょうか。
何か目安というか一般則みたいなものはありますか?

回答No.4

noname#62864 · ベストアンサー

No.3の補足です。
ニトロベンゼンの密度は水よりも大きいので、下に沈みますが、エーテルの密度は小さいためにエーテルが多くなると上になります。
実際にどちらになるかを完全に予想するのは困難ですので、大学入試などでは、それを問う問題や、それがわからなければ解けない問題は出題されないと思います。

ただし、問題文の前後関係から類推できる場合には出題されるかもしれませんし、ニトロベンゼンを四塩化炭素やクロロホルムといった、密度の大きい溶媒で抽出する場合には、有機相が下に来ることははっきりしていますので出題される可能性がないとは言えません。

そうは言っても、出題する側としては、紛らわしい出題をすると高校や予備校から批判されることもありますので、どちらが上にくるかを問うような問題はほとんど出題されることはないと思います。

回答No.6

org1

私の知る限り，四塩化炭素とクロロホルムでの抽出以外入試には出たことはないようです。
ニトロベンゼンは分液ロートで抽出するたぐいには出題されていないです。
むしろ生成に関するの問題で「油状物質が沈んだ」的な出題です。
それ以外の有機溶媒は上層に来る。
試験対策としてはこれで十分だと思いますよ。

お礼

今まで答えてくださった方にまとめてお礼します。
質問をする前は正直そこまで考えていなかったんですが、
興味深いことも知れて勉強になりました。
ありがとうございました。

回答No.5

noname#62864

No.3,4です。
すみません。No.4の補足は回答になっていませんでしたね。
たとえば、ニトロベンゼンというのはベンゼンのニトロ化の生成物ということです。合成実験において、それを単離する目的でエーテルなどを加えて抽出するという意味です。
ニトロベンゼンというのは、エーテルで抽出されるものの一例としてあげたものであり、両者の混合溶媒で抽出するという意味ではありません。

抽出されるものに対して、抽出溶媒が圧倒的に多ければ、有機相の上下は抽出溶媒によって決まります。
結果的に、エーテルや酢酸エチルで抽出すると有機相が上になり、クロロホルムや四塩化炭素で抽出すると有機相が下になります。
ただし、抽出されるものがある程度多い場合には、その密度も関係してきますので、時として予想困難になるということです。

補足

場合によっては、攪拌(と言うんでしょうか「シェイク」のことです)前と後とで、水相と有機相が上下入れ替わっていることもあるということでしょうか。
おもしろいですね。

回答No.3

noname#62864

一般則はありません。やってみなければわからないことも多くあります。

しかしこれでは回答になりませんので、強いて言うならば、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲンを含む溶媒で抽出すると「有機相が下に来ることが多い」と言えるでしょう。

また、エーテル、酢酸エチルなどで抽出すると「有機相が上に来ることが多い」と言えるでしょう。

No.1のご回答にありますニトロベンゼンも単独では下になりますが、多量のエーテルと抽出すると上に来る可能性があります。また、水相に食塩を多く加えたりすれば、有機相が上に行きやすくなります。

要するに水相と有機相のどちらの密度が大きいかによって上に来るか下に来るかが決まります。

ただ、現実問題として、四塩化炭素やクロロホルムで抽出すると、ほぼ確実に有機相が下に来るでしょうし、エーテルで抽出すると有機相が上に行くことが多いと言えるでしょう。

補足

>ニトロベンゼンも単独では下になりますが、多量のエーテルと抽出すると
これはニトロベンゼンとエーテルの混合溶媒で抽出するということなんですか?

>どちらの密度が大きいかによって
それはわかるんですけど、問題で出る場合には密度を調べることはできないですからね。

大体の傾向で頭に入れるということですね。

回答No.2

MIYD

下層にくるものとしてはフェノールもありますね。
高校化学の範囲にあるかは知りませんが。

補足

フェノール自体は高校で習いますが、
フェノールで抽出というケースが教科書等にあったかどうかはわかりません。

回答No.1

パんだ パンだ（@Josquin）

ほとんどの有機物は上層に来ます。下層に来る方が例外だと思っておいた方がいいでしょう。

ハロゲン（塩素、臭素、ヨウ素のいずれか）が入っている溶媒なら大抵は下層に来ます。
ハロゲン化物の他は、高校レベルなら、ニトロベンゼンが下層に来ることだけ覚えていれば大丈夫だと思います。