けん化について

質問

けん化のしくみについて教えてください。
なぜ、アルカリでないとけん化できないのか、１時間以上１００℃近くの湯浴上の
上で行うかなど基本的なことから教えていただきたいです。
よろしくお願いします。

回答No.2

taka113 · ベストアンサー

高校の化学(1)Bで勉強する範囲ですがどの程度覚えていらっしゃいますか？

通常、食用油などの油脂はグリセリンとステアリン酸やオレイン酸などの高級脂肪酸が3分子と、グリセリンがエステル結合したものです。
油脂に苛性ソーダ（水酸化ナトリウム）を加えると、油脂と結合しているグリセリンとナトリウムが入れ替わる形で反応し、固形の石けんと、粘性のある液体のグリセリンとが生成します。この反応がけん化反応と呼ばれます。けん化反応は、酸である脂肪酸と、アルカリである苛性ソーダとが反応する一種の中和反応ですので、油脂に加えるものはアルカリでなければなりません。
また、油脂は水に溶けにくく、水溶液の状態の苛性ソーダとはゆっくりとしか反応できませんが、化学反応は一般に、高温であれば高速で進む性質がありますからこの段階で加熱しておきます。また、高温にすれば油脂が柔らかくなるため材料が混ざりやすくなります。

お礼

丁寧な回答をありがとうございました。
これは高校の化学(1)Ｂで勉強したことだったんですね・・・。
もう一度教科書をよく見直してみます。

中和反応ということでなぜ、けん化の際には溶液はアルカリでなければ
ならないということがわかりました。

もし、わかれば教えていただきたいのですが、
抽出→水洗という作業を行う際には何故下層（水層）を中性にする必要があるの
ですか？
下層を中性にするということは下層が中性なら、上層も中性ということだからですか？

回答No.5

rei00

ご質問自身に対する回答は出ているようですので，「抽出→水洗という作業を行う際には何故下層（水層）を中性にする必要があるのですか？」について回答いたします。

　抽出操作は，有機溶媒に溶ける化合物を有機溶媒に溶けずに水に溶ける化合物と分離するために行ないます。今の場合は，けん化で生成した脂肪酸ナトリウムをグリセリンやアルカリから分離します。

　この時，下層（水層）が中性でない（アルカリ性）と言う事は，けん化で使用したアルカリが残っている事を意味します。ですので，アルカリが無くなるまで（つまり，下層が中性になるまで）水洗するわけです。

　このように，「下層を中性にする」わけではなく，「下層が中性になるまで水洗する」事が重要です。例えば，下層に酸を加えて中和すれば中性になりますが，これでは水洗の目的が達成されませんよね。

回答No.4

noname#211914

MiJunです。
たびたび失礼します！

以下の参考ＵＲＬサイトは参考になりますでしょうか？
「石鹸とは?　どうやって出来るのか？」

ご参考まで。

参考URL：

http://www.kawachi.zaq.ne.jp/akari/03soap/text01.htm

回答No.3

noname#211914

MiJunです。
追加情報（？）です。
以下の参考ＵＲＬサイトは参考になりますでしょうか？
「鹸化法」

>抽出→水洗という作業を行う際には何故下層（水層）を中性にする必要があるの
ですか？
「上層に脂肪酸ナトリウム(石鹸) + 下層にグリセリン」のことを指しているのですか？

補足お願いします。

参考URL：

http://www.juneberries.com/junko/soapmaking_j/threeways_j.html

補足

何度もありがとうございます。
上層には脂肪酸で下層には水洗を行っているので水と酸だと思うんです
けど・・・。

回答No.1

noname#211914

kikunoさんが、化学に対してどの程度学んでいるのか判りませんが・・？
以下の参考URLサイトは参考になりますでしょうか？
「石鹸の合成」
「けん化」の項が参考になるでしょうか・・・？

>アルカリでないとけん化できないのか
例えば、エステルを酸で加水分解した場合、どのような生成物が出来るでしょうか・・・？

>１時間以上１００℃近くの湯浴上の上で行うか
例えば、反応温度を50℃で行った場合どのようになると予想されますか・・・？

考えてみてください！

参考URL：

http://www.sc.kochi-u.ac.jp/~tatukawa/edu/kouza/txt3.html

お礼

早速回答をいただき、ありがとうございました。
もう少し、自分でも勉強してみます。