構造式の書き方

質問

物質の構造式の書き方について質問させてください。
たとえばヘロイン（ジアセチルモルヒネ）の構造式http://www.d7.dion.ne.jp/~y_takeo/biobook/biob051.htm
と塩酸コカインの構造式http://www.gotecom.co.jp/yak/news/kozo/cocaine.htm
の二つの構造式は、塩酸コカインはＮ－Ｈ間の線は普通の傍線ではなくて、黒く太い線になっていますよね？？
どういうときに、普通の細い線でどういう時に太い腺にしなければならないのかが分かりません。ヘロインの構造も塩酸コカインのように太くなる線があったりするのでしょうか？？

回答No.1

blackdragon · ベストアンサー

太い線は、よく見ると、片側が太く、反対側が細くなっていますよね？

これは、その結合の方向が、紙面（画面）の奥の方向になっているか、手前の方向になっているかを表しています。
このような書き方が必要になるのは、光学異性体が存在する「キラル」な化合物の場合です。
「キラル」な化合物の表し方でも、太い線を使わない、別の表現方法もあります。（フィッシャー投影法）

参考URL：

http://www.geocities.jp/junk2515/chem2/chem2_09.htm

お礼

太線でなくても書けるんですね。
とても分かりやすかったです。
ありがとうございました。

回答No.4

noname#160321

皆様のお答えのうち抜けている点だけ、補足します。
太線の先が末端の官能基ならば問題はないのですが、またその先が環内にあったりしてわかりにくい場合、太い線や破線で描かれた、「元側(通常幅を狭く書く)についての記述」であることに注意してください。
通常は光学活性中心である炭素、窒素(Nオキシド)、硫黄(スルホキシド)などの場合に限られますが、時にはごく普通のシクロヘキサン誘導体の置換基の記述にも使いますので覚えて置いて下さい、あくまで元側についての記述です。

お礼

doc_sundayさんが補足された部分について、よくわかりました！
そこに注意してみていこうと思います。
ありがとうございました。

回答No.3

bonjovi

有機化合物の構造式の表記法にはフィッシャーの投影法などいくつか存在します。今回、質問されている表記法は破線-くさび形表記法といいます。具体的には普通の細い線は紙面上にあることを示し、太線(くさび型)は紙面よりも手前側に、破線は紙面より奥に突き出している置換基を表すのに用います。ですので、コカインの構造式でＮ－Ｈ間が太線で表されており、この部分が紙面側につきでていることになります。このような表記法はなんらかの理由でその化合物の立体構造を示したい時に用いられます。例えば、光学異性体を表す時よく用いられます。もし、詳しくしりたいのであれば、有機化学の教科書を表記法のところを参照してください。同じような質問が過去にもあったようなのでURLを添付しておきます。

参考URL：

http://oshiete1.goo.ne.jp/kotaeru.php3?q=712489

お礼

紙面上かどうかということなんですね。
コカインの構造について良くわかりました！
ありがとうございます。

回答No.2

パんだ パンだ（@Josquin）

太い線は、構造が書かれている平面に対して、その結合が手前にあることを示します。
（逆に、結合が奥にあるときは点線で示します。）
これは、光学異性体を区別するためのものです。

ヘロインも光学異性体があるので、その部分には太い線を使って書いてもいいです。

お礼

光学異性体があるのなら、太い線で書けるんですね！
分かりました。
本当にありがとうございました！！