グアニジンについて

質問

炭酸グアニジンと水酸化ナトリウムを反応させるとなにが生成しますか？グアニジンの塩基性が水酸化ナトリウムより弱いとすると、弱塩基のグアニジンが遊離することになりますが、いかんせんグアニジンの塩基性と水酸化ナトリウムの塩基性のどちらが強いのか（共役酸のpkaが大きいのか）がわかりません。わかる人、ぜひ教えてください！

回答No.1

noname#62864 · ベストアンサー

「パイン有機化学」によると、グアニジンの共役酸のpKaは13.4となっています。水のpKaが15.7ですので、グアニジンはNaOHよりも弱い塩基と言うことになりますね。
したがって、炭酸ナトリウムとグアニジンが生じることになります。
ところで、炭酸グアニジンというのは、塩と考えてよいですよね？それとも、炭酸のアミドでしょうか？紛らわしいですので、前者であれば、グアニジン炭酸塩と呼ばれた方がよいと思います。