1,2-転位

質問

今、ヒドロホウ素化反応について学んでいます。

そこで、イソブテン(CH3)2C=CH2にジボランB2H6を作用させて、後に過酸化水素H2O2を作用させるという反応を考えていたのですが、
過酸化水素を加えた後にBとOが1,2-転位をすることになっているのですが、なぜ1,2-転位をするのかがわかりません。

質問の説明下手ですが、もしわかる方いましたらよろしくお願いします。

回答No.1

yukimin387 · ベストアンサー

反応行程は
(CH3)2C=CH2 + BH3 → (CH3)2CH-CH2-BH2
(CH3)2CH-CH2-BH2 + 2(CH3)2C=CH2 → [(CH3)2CH-CH2]3-B
ここで(CH3)2CH-CH2をRと簡略化すると
R3B + H2O2 → R3B(-)-O-OH
この後Rが真ん中のOへ転位し、OH-が脱離します。
R3B(-)-O-OH → R2B-OR + OH-
さらに２段階酸化が起こって最終的にB(OR)3までいきます。
アルコールを得たいときはこれを加水分解すれば得られます。

文字だけではなかなかわかりづらいので、参考URLを載せておきます。
そのページの反応機構の２行目の右端から３行目にかけての部分が質問の転位の部分です。
R-CH2-CH2-がBからOへ1,2-転位するということです。

参考URL：

http://www.chem-station.com/odoos/data/ene-ol-1.htm

お礼

回答ありがとうございます！
参考ＵＲＬも見させていただいたらやっと転位がわかりました！！
加水分解でアルコールができるところまで教えていただきありがとうございました！！