スルファニルアミドの合成実験で。

質問

アニリンにアセチル基を付けてアセトアニリドにして、スルファニルアミドはアセチル基を取ってアミノ基を再生するのはなぜですか？
わかる方おりましたら教えてください☆彡

回答No.1

momo0701 · ベストアンサー

こんばんは。

アミノ基は強力な活性基なので、ベンゼン環の反応性を非常に高めてしまい、好ましくない副反応を起こします。だから無水酢酸で処理して、適度に環を活性化するアセトアミド基に変えるのだと思います。

また、アミノ基はオルト‐パラ配向性基なので、アセトアミド基のような嵩高い基にすることで、SO2Clがオルト位にくるのを防ぎ、パラ位の生成物の収率を良くする意味もあるのではないでしょうか。

あまり自信はないので、参考程度にしてください。