付き合っちゃえばへの返答

質問

質問させて頂きます、他の方の似た内容の質問・回答を拝見させて頂きましたが少しづつ状況が違っていましたので投稿させて頂きました。よろしくお願いします。

自分は好意をもっているが、相手は自分をどう思っているかわからない人を本人の目の前で他人から勧められた時の上手な返答はどのようなものでしょうか？

＊直属ではない上司より部署の合同飲み会等の席で度々『こいつどう？付き合ってやんなよ』とその方の部下を勧められます。勧められている部下の方は黙って笑顔でそのやりとりを聞いている状況です。
私はその勧められている方に好意を持っており、相手もその事に気づいているのでは？と思っています。(上司は私の気持ちはしらないと思います)
相手の方は8歳年上というのもあり普段から他の同僚とは違った可愛がり方(撫でたり妹的な扱い？)をされてはいるのですが、とくに食事にさそわれたり連絡がきたり等はない状況ですので、相手は好意に気付いた上でその状況を楽しんでいる節もあるのではと思っています。
そんな中、上司は私の年齢や相手の年齢(私32・相手40)を気遣ってか度々勧めてきます。
毎度、否定的にならないようにと心掛けており自分を落として(私なんかじゃ迷惑ですよ等)返答していました。しかし先日友人に相談した際、自分を落として返答しても やんわり拒否しているようにしか見えない。好意があるならば牽制球を投げてみてはとアドバイスがありました。
しかし自分でもいったい何と戦っているんだかと言った状況ですが都合よくあしらわれている状況で好意丸見えの返答をする勇気もないです。また社内での相手や自分の立場(同じ部署ではありませんが同じフロアで区切りはパーテーション一枚で仕切られているだけ、コピー機等共有のものが沢山あり、みなでお昼を食べたり合同で飲み会をする等とても仲が良いです)を考えてみても得策ではないのでは…とも思ってしまいます。
そこで難しいとは思いますが、こちらは上司の勧めを受け入れられますということをやんわりと相手に伝えられる上手い返答は何かありますでしょうか？みなさんのお知恵を拝借したいと思います。
乱文の上、長くなってしまいましたがよろしくお願いします。

回答No.1

lupan344

53才、既婚男性です。
社内の事情や、その男性の役職や貴女の立場も良くわかりませんが、社内恋愛に寛容な職場と言う事でしょうか？
一般的には、上司の人がしている行動は、あまり褒められた事とも言えないです。
単なる社交辞令なのか、本当に心配しているのかはわかりませんが、部下のプライバシーに関わる事ですし、上司がお膳立てする必要も無いような気がしますね。
これは、質問内容とは無関係な事です。
そういう、上司の人の発言が無ければ、普通に貴女がその男性に、たまには食事をご一緒させてくださいとか言って、プライベートで共有できる時間を作るのが良いと思いますよ。
40才で独身と言う事であれば、その男性も動けないと思います。
また、上司さんは心配していますが、もしかしたら恋人がいないとも限らないです。
貴女が好意を持っていると言う事を話すよりも、相手の気持ちを探るのが大事だと思いますよ。
そのように誘っても、相手が応じないならば、貴女に個人的な興味が無い事がはっきりしますし、個人的に話せば、相手の気持ちも探れるでしょう。
貴女が動いて、何か問題があると言う事は無いと思いますよ。
大事な事は、貴女の気持ちを伝えるよりも、まずは相手の気持ちを探る事だと思います。

お礼

丁寧で参考になる回答ありがとうございます。
そうですね、上司の行動は考えてみたらお節介というか立ち入りすぎやもしれないです…。普段からみなの世話を焼きたがる方(恋愛等だけでなくです)なので私の感覚もそちらに傾いていたようです、改めて気づきましたありがとうございます。ちなみに職場恋愛は同部署内でなければ個人の自由な職場です。上司と相手の方は役職・歳は違うけれどもプライベートで頻繁に飲みに行く等仲が良いようで、また私自身も他部署ながら可愛がって頂いているので、上司にとって身近？な人間がお互い独身で一見仲が良さそうに見えるのでお節介をしてくるのかなぁと、質問者に対しての疑問ではなく質問への返答に焦点を置いていました。lupan344さんのご意見目から鱗でとても参考になりました。
またアドバイス頂いた、相手の気持ちを探るの件なのですが、相手の気持ちに関して、相手から私への個人的な興味はないのだろうと思っています。上司や本人また他同僚の発言より彼女は現在おらず恋愛もしていない状況(この歳の方が自分の女性関係を軽はずみに他人には言わないのでは、とは思いますが…)だそうです。以前プライベートでこちらからアート展と食事にお誘いし行ったのですが、その際相手の好きなアーティストさんが同じ場所でイベントを1ケ月後にするとの事だったので食事の最中にやはりこちらからお誘いし、日取りを決めました。ですが予定日の前に詳細決定の連絡をとっていたところ、はぐらかされ結局そのまま当日まで連絡なく予定は流れました。そこで迷惑なのかもしれないと私から一旦距離を置いてみたのですが、その後も他同僚と一緒にいる時など団体だと変わらず他とは違った扱いをしてくるので、質問に書かせて頂いた 相手は私の気持ちに気付いておりその上で現状を楽しんでいるのでは。という結論に達しました。
>40歳で独身ということであれば～動けない
とは恋愛がめんどくさくなっている 積極性がない という理解であっていますでしょうか？

私の説明下手の為質問の主旨が曖昧になってしまいましたが、一旦拒否を受けているので好意を再び示すのは辛く勇気がでないのですが 人間的に拒否はされていないようなので 時間がかかっても振り向いてほしい。が基本姿勢であり、その上で上記のような事態の際にどう対処したらよいでしょうか？という意味でした。

長文になってしまいましたが、真摯なアドバイスをありがとうございました。