transデカリンの環反転について

質問

ｃｉｓデカリンは環反転できるのに、transデカリンが環反転できないのはなぜですか？？
図を見たのですが、理由がいまいちわかりません。
回答よろしくお願いします。

回答No.1

NiPdPt · ベストアンサー

トランスデカリンが環反転すれば、２個の間をつなぐ２本のC-C結合がいずれもアキシアルになります。
アキシアルの上方向に伸びていったC-C結合が、４個の炭素を経由して、隣りの炭素の下向きのアキシアルにとどくはずがありません。
結合の長さというものを考えてみればわかるはずです。

お礼

よくよく考えるとそうでうすね…。
回答していただき、ありがとうございました！