不飽和数 配意結合 イオン結合

質問

元素の組成から物質の構造を決定する際によく↓の定理を使いますよね

ある物質の不飽和度＝ある物質を鎖状の単結合だけの物質にするために
　　　　　　　　　　　　　　切断する必要のある共有結合の数
　　　　　　　　　　　　　＝｛2×共有結合を4つもつ元素数＋1×共有結合を3つもつ元素数
　　　　　　　　　　　　　　＋0×共有結合を2つもつ元素数＋（-1)×共有結合を1つもつ元素数＋2｝/2

質問1
これは「ある物質」が共有結合だけでできていて、かつ配位結合をもたない場合に
なりたつ定理ですよね？

つまりイオン結合をもっていたり、配位結合をもっていたらこの定理はつかえませんよね？

回答No.2

htms42

＞不飽和数を考えることが有益な物質はどこまでかというのが質問の趣旨です

基本は炭化水素（ＣＨの化合物）です。
ＣＨＯの化合物の場合もまずＣＨで考えます。
例えばＣ３Ｈ８Ｏだとします。
Ｃ３Ｈ８は飽和の炭化水素プロパンです。
これにＯを一つ加えます。Ｃの数、Ｈの数は変えません。Ｏは手が二本ですからＣ３Ｈ８の中の結合Ｃ－Ｈ、またはＣ－Ｃの間に入ってきます。
Ｃ－Ｃの間に入る場合はＣＨ３－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ３しかありません。エーテルができます。
Ｃ－Ｈの間に入る場合はＣ－ＯＨの形になりますからアルコールです。端の炭素についた場合と真ん中の炭素についた場合とで一関係が異なりますので別の物質です。
Ｃ３Ｈ７－ＯＨとＣＨ３－ＣＨ（－ＯＨ）－ＣＨ３の２つです。
異性体はエーテルが一つ、アルコールが２つで全部で３ツあります。
あなたはこの３つを何か公式のようなものから出そうとしているのではありませんか。
そうであればＣ５Ｈ１２の異性体の数もその式から出しているのでしょうか。

＞Ｃ３Ｈ９Ｎの構造異性体をすべて構造式で示せ
　という問題が実際出題されているのです

Ｃ３Ｈ９Ｎを考えてみます。
やはり、Ｃ３Ｈ８が基本です。
Ｃ３Ｈ８に－ＮＨ－を入れます。－Ｏ－を入れた時と同じように考えます。
Ｃ－Ｈの間に－ＮＨ－を入れます。ーＮＨ２のついた構造が２つ得られます。
Ｃ－Ｃの間に－ＮＨ－を入れます。ＣＨ３－ＮＨ－Ｃ２Ｈ５が得られます。
異性体の数は３つです。
名前は聞かれていませんのでこれで終わりです。
参考（ＣＨ３）２－ＮＨはジメチルアミンと言います。ＣＨ３－ＮＨ－Ｃ２Ｈ５に名前をつけることはできますね。エーテルの時の名前の付け方と同じです。

Ｃ３Ｈ７Ｎだとややこしくなります。でもこんなのが入試に出ることはないでしょう。
Ｃ３Ｈ９Ｎで手こずっている人が多いようですから。
むしろＣ３Ｈ８ＯができるのであればＣ３Ｈ９Ｎも出来るはずだというのが出題の意図なのではないでしょうか。Ｃ３Ｈ８Ｏはあちこちで練習問題として出てくるので実際に自分で組み立てることができるようになっていての解答か、単に答えを憶えていての解答かの区別が付かないのです。
憶えてきただけの場合は同じ考え方でできる問題でも表現が変わっていると出来ないということになります。

参考　Ｃ３Ｈ７Ｎ
Ｃ３Ｈ９ＮからＨが２つ減っています。
２つの場合が考えられます。
（１）Ｃ３Ｈ９Ｎのどこかの結合が二重結合に変わっている
Ｃ－ＣまたはＣ－Ｎです。
Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｎだと３つの可能性が出てきます。
Ｃ－Ｃ（－Ｎ）－Ｃだと２つです。
Ｃ－Ｎ－Ｃ－Ｃだと３つの可能性があります。
（２）二重結合はないが環ができている
　環が三角形の場合
　・３つのＣが環を作る・・・シクロプロパンに－ＮＨ２が付く
　・２つのＣとＮで環を作る・・・－ＣＨ３のつく場所の違いで２つの可能性があります。
　環が四角形の場合・・・１通りしかありません。

ＮとＯが両方含まれているような場合で一般的に「異性体の数はいくつか」と問われることはありません。
普通は例えばニトロ基（－ＮＯ２）があると指定された上での異性体の数です。

回答No.1

NiPdPt

というよりも、そんなややこしいことを考えなければならないものにまで不飽和度を考えようということ自体無理があります。
使えるとか使えないという以前の問題として、そういうことを無理矢理考える意味がないってことです。
配位結合にしても、それは単に結合をどう考えるかと言うだけの話であり、イオウやリンなどが入ってくるようなものにまで不飽和度を考えるのは混乱を招くだけですし、Nにしてもニトロ基などが入ると不飽和度自体が意味不明になります。たとえば、CH3NO2の不飽和度など議論できますか？無理に議論しても無意味です。

まあ、不飽和度を議論するのであればCHOから出来ている分子に限定するのが現実的です。不飽和結合を理解できているのなら、不飽和度を考えることは問題を解く上での必須ではありません。

そもそも「定理」とおっしゃいますが、そんなものは定理でもなんでもありません。化学の学習において、不必要にややこしい公式もどきにとらわれるのは賢明ではありません。大学受験レベルの化学計算は極めてシンプルですからそういったものは不要です。

お礼

>>イオウやリンなどが入ってくるようなものにまで不飽和度を考えるのは混乱を招くだけですし、Nにしてもニトロ基などが入ると不飽和度自体が意味不明になります。たとえば、CH3NO2の不飽和度など議論できますか？無理に議論しても無意味です。

ですから、不飽和数を考えることが有益な物質はどこまでかというのが質問の趣旨です

>>不飽和度を議論するのであればCHOから出来ている分子に限定するのが現実的です。不飽和結合を理解できているのなら、不飽和度を考えることは問題を解く上での必須ではありません。

例えば
C3H9Nの構造異性体をすべて構造式で示せ
という問題が実際出題されているのです