解熱鎮痛剤について調べています。

質問

解熱鎮痛剤について調べています。

アスピリンはカルボン酸のオルト位にアセチル基がついていますよね。
これは何故オルト位じゃなければいけないのでしょうか？
パラ位では何故違う作用になるのでしょうか？

また、アセトアミノフェンでは何故アミノ基とヒドロキシ基がパラ位の関係なのかもわかりません。
オルト位では何がいけないのでしょうか？

レポートを書かなければいけないのですが、お恥ずかしい話、有機化学は不得意なため色々な教科書を読んでもわからなかったので教えていただきたいです。
よろしくお願いします。

回答No.1

noname#160321

早い話、お悩みのようなことが予め分れば誰でも製薬会社を作れます。
製薬会社でも分らないことはいっぱいあるのです。
ただ、アセチルサリチル酸、実際に効くのはサリチル酸、とかアセトアミノフェンがどの感受性部分にくっつくかくらいは分っています。
wikiに依れば、
「アセチルサリチル酸はシクロオキシゲナーゼをアセチル化することにより阻害しプロスタグランジンの産生を抑制する。」だそうです。
アセトアミノフェンは「2002年に脳内で痛みの知覚に関与するシクロオキシゲナーゼ3 (COX3) が発見され、最近ではアセトアミノフェンがこのCOX3を特異的に阻害することで鎮痛効果を発現すると考えられるようになってきている。」だそうです

お礼

回答ありがとうございます。
確かにそんな簡単にわかれば苦労しない問題ですよね。
作用機序も教えていただき助かりました。自分でもできる範囲で調べてレポートに役立てたいと思います。