無水エタノールの精製方法について

質問

含水エタノールから無水エタノールを調整する方法は、幾つかあると思うのですが、”化学反応により水を除去する方法”と言われたら、ベンゼンとの共沸脱水方法で良いのでしょうか？？

あと、調整した無水エタノールが、無水であることを確認する方法はあるのでしょうか。

ご存知の方、是非ともよろしくお願いします。

回答No.2

ORUKA1951 · ベストアンサー

よく使われる方法が、金属ナトリウムをプレスしてナトリウムワイヤーを作り、それを共沸や無水酸化カルシウムで脱水したエタノールに加え、生成したナトリウムエトキシドとともに蒸留する方法です。
有機化学について質問させていただきます。 - 教えて！goo ( http://oshiete1.goo.ne.jp/kotaeru.php3?q=5553491 )
にも書いた。
具体的には、
エチルエステルと水、ナトリウムエトキシドの不可逆反応を利用する方法で

　RCOOC2H5 + C2H5ONa + H2O → RCOONa + 2C2H5OH

　Rはコハク酸やフタル酸のように項沸点のものを使う。

　詳しくは文献をチェックすること。古いです・・古典的手法ですが、あまりにもマイナーなので・・・
E.L.Smith J.chem.Soc., 1288(1927)
R.H.Manske, J.Am.Chem. Soc., 53,1106(1931)

学生時代は、日々、原料として必要な無水アルコールを調整していましたね。

お礼

回答ありがとうございます！

つまり…
エタノールにナトリウムを加え反応させる
＜EtOH+H2O+3Na→EtONa+NaOH+H2↑＞
　　↓
そこへエチルエステルを加え反応させる
＜2EtONa+RCOOEt+H2O→2EtOH+RCOONa＞
　　↓
蒸留してEtOHとRCOONaを分離する

という風に理解したのですが、合ってますか！？？
文献のほうも後々Checkしたいと思います。
取り急ぎお礼まで、でした。

アルコールは自分で調製するものなのですね。
私は購入したものをがんがん使っちゃってます。

回答No.5

ORUKA1951

＞という風に理解したのですが、合ってますか！？？
でよいですよ。
　具体的には、変性アルコールに無水の酸化カルシウムを(水面から出るくらい)入れて一晩置いて、再度沸騰させてから、分別蒸留して無水エタノールを取り出す。ベンゼンがあるときは共沸を使って・・
　取り出した無水エタノールにナトリウムワイヤーを適量加えて、さらにエステルを加えて分別蒸留・・

＞アルコールは自分で調製するものなのですね。
　無水エタノールは酒税がかかっていて、とっても高価なので変性アルコールから蒸留していました。(お金ないから)

お礼

無水エタノール調整法の流れが見えてきました。
とても分かりやすいご説明ありがとうございます。
大いに参考にさせていただきます！

回答No.4

elpkc

ベンゼンが用いにれていましたが、
エタノール、水、トリクロロエチレンの共沸点が最も低いので、
工業的には、トリクロロエチレンが用いられています。

無水であることの確認は、
水15℃との比重が0.79425であれば、濃度100%です。

お礼

なるほど◎
比重で判断するんですね。分かりました。
ありがとうございます！

回答No.3

vsl2000

無水硫酸銅を入れて吸水させるのはダメですか？

お礼

そうですね！
その後硫酸銅を回収できれば良いはずですよね。。
ありがとうございます！

回答No.1

potachie

いいえ。ベンゼンとの共沸は、化学反応ではありません。

水と反応する固体を入れてしまうんです。金属ナトリウムはアルコールとも反応してしまうのでＮＧですが、似た発想で見つかるかと。

＞ あと、調整した無水エタノールが、無水であることを確認する方法はあるのでしょうか。

水があると色が分かるもので試すと分かりやすいかと思います。有色塩の無水物で無色の物を使うと便利かと。

お礼

どうやらORUKA1951さんによるとNaで良いみたいですね^^
確認方法もその線で調べてみたいと思います。
ありがとうございます！