彼の著書は一部しか知らないので、ほかの概説書で彼について触れられた記述などからの類推ですが…
そのどちら?と問われれば自然法主義でしょう。少なくとも法実証主義ではありえないですね。
ただ、イェーリングが批判したパンデクテン法学もガチガチの法実証主義というわけではなくて、自然法主義の影響も多少は受けていますんで、完全に「自然法主義こそ完璧さ」とまでは言っていないという考え方もありかもしれません。
自然法主義の究極の姿はジェニーらの自由法論でしょうけど、イェーリングはここまでは突っ走ってないでしょうし。
(パンデクテン法学が「概念法学やろ」と批判されたように、自由法論は「感情法学やろ」と批判されています)