私の場合は、事業経営や運営に強い関心があり、実際にその種の仕事を行ってきているため、経営に近い立場で仕事を行える可能性が高い企業の方を選びます。
ただ、どちらの会社であっても、この先10年、20年と継続して発展・成長していくという保証なんてまったくないわけですし、外資であれば能力や業績によっては、定年前にリストラや人員整理の憂き目にあう可能性もなきにしもあらずでしょうし、親族の中小規模の会社の方も、この先どこでどうなるのか分からないのも現実かと思われます。
外資系IT企業で定年まで安泰であるとか、転職候補先である親族の会社に入った場合、10年後にオーナーという仮定自体が夢物語であるかのように感じます。
それだけに、重要なのは、自分が最終的にどんな分野のどんな仕事で成功したいのか、認められたいのかといった視点で考えていくべきではないかと私は思います。
企業経営者として成功したいのか?、IT系のエンジニアやコンサルタントなどで成功したいのか?などですが…
そもそも、外資系IT企業で活躍していく際に要求される能力や経験と中小ベンチャーなどの事業経営・運営に携わっていく際に要求される能力や経験とには違いがあるだけに、外資系IT企業から中小ベンチャーに移ったからといって成功するなんて保証はまったくないですし、むしろ、私の経験上、大手企業からベンチャーに移って成功するのは思いの外大変だと思います。
ですので、繰り返しになりますが、目先のことより、今後自分はどんなビジネスキャリアを描いていきたいのか?という点が最大のポイントかと思われます。