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アセトヘキサミドの酸性部位

アセトヘキサミドの酸性部位がいまいち理解できません。 下のほうに構造あります。 http://ideee.jp/kusuri.php?k_cate1=5&k_cate2=26&k_id=619&new_old= 右側のCONHは中性でSO^2についているNHが酸性みたいなんですがこれって窒素酸なんでしょうか? 硫黄酸? どなたかわかるかたよろしくおねがいします。 あとSO^2の中では電気陰性度でOにひっぱられると考えていいのでしょうか?

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noname#160321
noname#160321
回答No.2

スルホニル基(-SO2-)とカルボニル基(CO)が非常に電子吸引的なため、窒素上の水素はプロトンとしてはずれ易くなっています。 R-SO2-NH2の水素や、R-CO-NH2の水素も多少の解離能を持っていますが、ここでは二つの電子吸引性基に挟まれているので、かなり強い酸だと考えて下さい。 似た例としてはマロン酸の中央のCH2水素があります。

その他の回答 (1)

回答No.1

そうですね。 SO2の方に引っ張られるため、Nの電荷密度が低くなり、Nについている水素が脱離しやすくなっています。そのため酸性水素となっています。

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