シクロブタジエンについて

質問

シクロブタジエンは二つの形があると言われています。縦に二つ二重結合あるか横に二つ二重結合があるかです。この二つは似て非なるものといわれていますが、どこが違うのでしょうか？結合長は半回転したら一緒ですし・・・共鳴構造ではないんでしょうか？分かる方ご教授願います。

回答No.2

noname#65369 · ベストアンサー

シクロブタジエンは一つの形(1,3-cyclobutadiene)だけです。
＞縦に二つ二重結合あるか横に二つ二重結合があるかです
同じ事です。

また、共鳴構造式は書けません。理由は解りますよね。π結合が重なり合わないからです。
なお、この化合物は合成されておりとりわけ不安定という事は無いが、反応性は非常に高い化合物です。

補足

>π結合が重なり合わないからです

ここを詳しく教えていただけないでしょうか？一見電子の移動でかけそうなんですが・・・

回答No.1

Tacosan

厳密にいえば「cyclobutadiene」というと
cyclobuta-1,3-diene
cyclobuta-1,2-diene
の 2つの構造が考えられます.
「縦に 2つ二重結合がある」とか「横に 2つ二重結合がある」ということからすると前者のことかなぁ? それなら, どちらで描いても同じです. めちゃめちゃ不安定ですけどね.

補足

すいません説明が悪かったですね。単純に言えば、共鳴構造が一般的にはかけそうだけど、何故書けないのか？ということについて聞きたかったんです。