イミン、エナミン互変異性について

質問

有機化学の教科書に、
１：イミン、エナミンの互変異性は、イミンの方が安定である、
２：ケト、エノールの互変異性は、ケト型の方が安定である、
と記載されてありました。
この理由はどのように考えれば良いのでしょうか。
ご教示よろしくお願いいたします。

回答No.1

noname#160321

単純にエネルギー計算すると、
Ｃ＝Ｃ結合は606kJ/mol、Ｃ－Ｏ：329kJ/mol、Ｏ－Ｈ:463kJ/mol
Ｃ－Ｃ：355kJ/mol、Ｃ(sp3)－Ｈ：455kJ/mol、Ｃ＝Ｏ(アルデヒド)：679kJ/mol。
引用元：
http://web.kyoto-inet.or.jp/people/macchann/hiroshi/tannkasuiso.html
http://mh.soc.or.jp/memo/mq0110.htm
エノール：1,398kJ/mol　ケトン：1,489kJ/mol
となり、90kJ/mol程度の差になります。もっと精密な条件の値を用いて計算をすればより良い値が求められるでしょうが、一応これで満足は出来ます。