ベンゼン環に同じ置換基3個が結合した異性体？

質問

いつもお世話になっています。

問題集に、
「ベンゼン環に同じ置換基3個が結合した異性体は何種か」との問題がありました。
何種とはどのように答えればよいのでしょうか・・・？

回答No.2

Bubuca · ベストアンサー

こんばんは

考えるためにわかっていることの確認をしながらヒントを少し出してみましょう。
まずベンゼン環は６個の炭素があって、それぞれに水素が１個、合計で６個付いています。
とりあえず６個の炭素原子に番号を付けてみましょう。
一番上を１にして時計回りに６までです。
置換基が３つとは、この水素のうちの３個が置き換わればいいのですよね。
同じ物が３つですから順番は関係がなくなります。
紙にベンゼン環を書いてみればすぐにわかると思いますが、
1,2,3番が置換されたもの、2,3,4番が置換されたもの、3,4,5番が置換されたものは回転させると同じ物だとわかります。
1,2,4番が置換されたもの、1,2,5番が置換されたもの、1,3,4が置換されたもの1,3,6が置換されたものも同じだとわかります。
あとは1,3,5が置換されたものと2,4,6が置換されたものも同じだとわかります。
このようにして全部の可能性から、同じ物をまとめてしまうと最終的に何種類になるでしょう。
置換基としてメチル基、塩素、水酸基などを使って具体的に考えるといいかもしれませんね。
どうですか、考えられそうですか？
あんまり多くはないと思います。

お礼

そういうことだったんですねｘ＿X；
習い立てで色々他の異性体を考えていました。。。
とても助かりました＞＜；

回答No.5

tyty7122

>「何種」としてどのような異性体があるのかが分からなくて。。。

それはさぞ困っておられることであろう。

置換基が結合している位置の違いによる異性体を考えてみると良いであろう。ここまでヒントを出してしまってはまるで回答を教えているようなものだな。

回答No.4

hirokazu5

まともに答えると規約違反になると思うのでヒントだけ。
まず、場合分けをしましょう。

1.三つが全部隣り合わせにある場合。
2.三つが一つおきにある場合。
3.三つが、「二つ並び」と「一つ」に別れる場合。
1と2は一種類ずつですが、3は数えてみましょう。

回答No.3

anthracene

答えを言ってしまうとまずいので、考え方をお伝えします。
算数の場合の数とやることは同じです。
ご自分で絵を描いて考えてみてください。

まず、ベンゼン環に1個の置換基（A)を付けます。

次に、2個目の置換基（B)をつけてみましょう。
つけ方は
i)Aのとなりにつける（オルト位）
ii)Aから1個あけた位置につける（メタ位）
iii)Aの正反対につける（パラ位）
の３通りが考えられます。

最後に、三つ目の置換基（C)を付けます。
i), ii), iii)のそれぞれについて、絵に三つ目の腕をつけて考えてみてください。
注意点としては、紙の上では違う構造に見えても、絵を回して重なる構造は同じものとしてカウントしますから、ダブルカウントに気をつけてください。

絵を描いてみると、可能性は実は非常に少ないことにすぐ気づかれるかと思います。

回答No.1

anthracene

どのようにといわれても、何個ありますよ、といってくださいとしか言い様がないですが・・・？
何が分からないのですか？

お礼

早速回答有難う御座いました。
「何種」としてどのような異性体があるのかが分からなくて。。。