五員環に・・・

質問

量子化学の教科書に、ベンゼンの共鳴エネルギーを
求めていたので、
それを参考に、五員環に2重結合が2つある場合を
計算して見ようと思ったのですが・・・

ベンゼンは、π電子エネルギー６α＋８β
なので、共鳴エネルギーは３(２α＋２β)－６α＋８β
ゆえに　－２β

このように、エチレンのエネルギーを考えていますが、五員環のほうも同様に考えて、エチレン２つ分としていいのでしょうか？

それとも、たとえば、1,4ペンタジエンのπ電子エネルギーと比較しなければならないのでしょうか？

回答No.1

noname#160321 · ベストアンサー

>それとも、たとえば、1,4ペンタジエンのπ電子エネルギーと比較しなければならないのでしょうか？

そこまで行くと「趣味」の世界ですね。
エチレン2つと1,4ペンタジエンと差があるでしょうか？
求められたいモノはシクロペンタジエンの共鳴寄与ですが、どうしても2つの二重結合は共役しますから、1,3-ブタジエンとほぼ同様な結果になります。
用いる近似が粗いので、立体効果は結局無視することになり、1,3-ブタジエンのs-trans、s-cisの差も計れないわけです。それですと意味のある差は出てこないと思います。

お礼

趣味の世界ですか・・・

まあ、いろいろやってみます。
回答ありがとうございました。